1-chloro-4-(4-iodobutoxy)benzene | 20549-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-chloro-4-(4-iodobutoxy)benzene
• CAS: 20549-74-0
• 化学式: C₁₀H₁₂ClIO
• 分子量: 310.562
• InChiKey: AVUZYINCAGQMDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-(4-iodobutoxy)benzene 在 四氯化碳 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-N-(4-(4-chlorophenoxy)butoxy)-4-cyanobenzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基苯并亚胺酰氯与苯乙烯的自由基 C(sp3)-H Heck 型反应构建烯醇

  摘要：

  我们报告了脂肪醇的第一个自由基 C(sp 3 )-H Heck 型反应，用于通过光氧化还原催化选择性合成 δ-和 ε-烯醇。N-烷氧基苯并亚胺酰氯被开发为具有可调氧化还原电位的新型烷氧基自由基前体。在氧化还原中性条件下，4-氰基-N-烷氧基苯并亚氨基酰氯与苯乙烯衍生物发生惰性 C(sp 3 )-H Heck 型反应可以构建各种烯醇，该反应可以在克级规模上进行，并且易于衍生化.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00593
• 作为产物：
  描述：

  在 三苯基膦 、 lithium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到1-chloro-4-(4-iodobutoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  可见光下碘化锂催化三苯膦催化的烷基化碘脱羧

  摘要：

  在456 nm蓝色发光二极管的照射下，PPh 3用碘化锂作为碘源催化脂肪族羧酸衍生的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺的碘脱羧。该反应在丙酮溶剂中提供伯，仲和桥头叔烷基碘化物，该烷基碘化物产物易于用于生成C–N，C–O，C–F和C–S键，从而无需使用各种脱羧转化即可过渡金属或有机染料基光催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03173

文献信息

• 一种芳基二氟烷基亚砜化合物的简易合成方法
  申请人：山东理工大学

  公开号：CN110981768A

  公开（公告）日：2020-04-10

  本发明具体涉及一种芳基二氟烷基亚砜化合物的简易合成方法，属于有机化合物工艺应用技术领域。含二氟亚甲基（‑CF2‑）的化合物是一种重要的药物及生物活性分子，二氟亚甲基作为氧原子和羰基的生物电子等排体，具有良好的代谢稳定性，已广泛应用于药物及生物活性分子的设计之中。本发明克服现有的技术缺陷，在前人的研究基础上，首次提出采用简单、易得的芳基二氟甲基亚砜（ArSOCF2H）为二氟烷基化试剂，在无金属的参与下，利用碱实现该试剂与卤代烷烃的二氟烷基化反应，为简洁、高效地实现芳基二氟烷基亚砜化合物的合成提供一种新的方法。
• A concise and efficient synthetic strategy to silyl-protected terminal alkynyl sulfides from alkyl or benzyl halides
  作者：Kazem D. Safa、Maryam Alyari

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.01.012

  日期：2015.4

  A novel synthetic strategy to silyl-protected terminal alkynyl sulfides via reaction of lithium 2,2,2-tris(trimethylsilyl)ethanedithioate, produced by the reaction of tris(trimethylsilyl)methyllithium with carbon disulfide, and alkyl or benzyl halides has been developed. The scope of the reaction is broad, with a variety of benzylic and aliphatic halides and products were formed in good to excellent

  通过三（三甲基甲硅烷基）甲基锂与二硫化碳的反应生成的2,2,2-三（三甲基甲硅烷基）乙烷二硫酸锂反应，开发了一种甲硅烷基保护的末端炔基硫醚的新型合成策略。反应的范围很广，有各种苄基和脂肪族卤化物，生成的产物的收率好至极好。
• Ligand‐Controlled Stereoselective Synthesis of 2‐Deoxy‐β‐C‐glycosides by Cobalt Catalysis
  作者：Bingxue Liu、Deguang Liu、Xianle Rong、Xi Lu、Yao Fu、Qiang Liu

  DOI：10.1002/anie.202218544

  日期：——

  A ligand-controlled cobalt-catalyzed hydroalkylation of glycals was developed to access 2-deoxy-β-C-alkyl glycosides. This method exhibits broad substrate scope and excellent diastereoselectivity under very mild conditions. In addition, unprecedented stereodivergent synthesis of 2-deoxy-C-ribofuranosides was achieved using different chiral bisoxazoline ligands.

  开发了配体控制的钴催化的甘醇加氢烷基化反应以获得 2-脱氧-β-C-烷基糖苷。该方法在非常温和的条件下表现出广泛的底物范围和出色的非对映选择性。此外，使用不同的手性双恶唑啉配体实现了前所未有的 2-脱氧-C-呋喃核糖苷的立体发散合成。