1-n-heptylimidazole-2-aldehyde | 1453791-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-n-heptylimidazole-2-aldehyde
• 英文别名: 1-heptyl-1H-imidazole-2-carbaldehyde；1-Heptylimidazole-2-carbaldehyde
• CAS: 1453791-95-1
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O
• 分子量: 194.277
• InChiKey: CRNDJMDTCXWNNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-n-heptylimidazole-2-aldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以61.7%的产率得到1-n-heptylimidazole-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  Kleyi, Phumelele; Walmsley, Ryan S.; Gundhla, Isaac Z., South African Journal of Chemistry, 2012, vol. 65, p. 231 - 238

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代庚烷 、 2-咪唑甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-n-heptylimidazole-2-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  鉴定新型咪唑类黄酮作为蛋白质酪氨酸磷酸酶的有效和选择性抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列咪唑类黄酮作为新型的蛋白质酪氨酸磷酸酶抑制剂。他们大多数给予有效的蛋白磷酸酶1B（PTP1B）抑制活性。尤其是，化合物11a可以有效抑制PTP1B，IC50值为0.63μM，并且具有比T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶（TCPTP）高的选择性（9.5倍）。该化合物是细胞可渗透的，具有较低的细胞毒性。通过分子建模和动力学研究揭示了高结合亲和力和选择性。量子化学研究证实了活性必不可少的结构特征。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.074

文献信息

• 黄酮咪唑类化合物及其制备方法
  申请人：盐城师范学院

  公开号：CN107216315B

  公开（公告）日：2020-03-17

  本发明提供了一种黄酮咪唑类化合物,其通式为I、II或III，其中：R1为氢、烷基或羟基；R2为氢、烷基或羟基；R3为氢、烷基或羟基；R4为氢、烷基、取代芳香基；R5为氢或正丁基；R6为氢或氯；或上述化合物药学上可接收的盐。此外，本发明还提供了上述黄酮咪唑类化合物的制备方法。体外蛋白酪氨酸磷酸酶1B(PTP1B)活性检测结果显示，本发明合成的黄酮咪唑类化合物对PTP1B均表现出一定的抑制作用，本发明为开发以蛋白酪氨酸磷酸酶1B为靶点的2型糖尿病药物提供了基本的理论依据。该类化合物的合成路线短，制备方法简单，原料易得，成本低，因此，该类化合物有望为2型糖尿病治疗提供更多高效、安全的候选药物，有助于解决临床治疗问题。
• Structure–Activity Relationship and Pharmacokinetic Studies of 1,5-Diheteroarylpenta-1,4-dien-3-ones: A Class of Promising Curcumin-Based Anticancer Agents
  作者：Rubing Wang、Chengsheng Chen、Xiaojie Zhang、Changde Zhang、Qiu Zhong、Guanglin Chen、Qiang Zhang、Shilong Zheng、Guangdi Wang、Qiao-Hong Chen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00470

  日期：2015.6.11

  Forty-three 1,5-diheteroaryl-1,4-pentadien-3-ones were designed as potential curcumin mimics, structurally featuring a central five-carbon dienone linker and two identical nitrogen-containing aromatic rings. They were synthesized using a Horner-Wadsworth-Emmons reaction as the critical step and evaluated for their cytotoxicity and antiproliferative activities toward both androgen-insensitive and androgen-sensitive prostate cancer cell lines and an aggressive cervical cancer cell line. Most of the synthesized compounds showed distinctly better in vitro potency than curcumin in the four cancer cell lines. The structure-activity data acquired from the study validated (1E,4E)-1,5-dihereroaryl-1,4-pentadien-3-ones as an excellent scaffold for in-depth development for clinical treatment of prostate and cervical cancers. 1-Alkyl-1H-imidazol-2-yl, ortho pyridyl, 1-alkyl-1H-benzo[d]imidazole-2-yl, 4-bromo-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl, thiazol-2-yl, and 2-methyl-4-(trifluoromethyl)thiazol-5-yl were identified as optimal heteroaromatic rings for the promising in vitro potency. (1E,4E)-1,5-Bis(2-methyl-4-(trifluoromethyl)thiazol-5-yl)penta-1,4-dien-3-one, featuring thiazole rings and trifluoromethyl groups, was established as the optimal lead compound because of its good in vitro potency and attractive in vivo pharmacokinetic profiles.
• Identification of novel imidazole flavonoids as potent and selective inhibitors of protein tyrosine phosphatase
  作者：Ling Zhang、Yu Ge、Qing Ming Wang、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.074

  日期：2019.7

  imidazole flavonoids as new type of protein tyrosine phosphatase inhibitors were synthesized and characterized. Most of them gave potent protein phosphatase 1B (PTP1B) inhibitory activities. Especially, compound 11a could effectively inhibit PTP1B with an IC50 value of 0.63 μM accompanied with high selectivity ratio (9.5-fold) over T-cell protein tyrosine phosphatase (TCPTP). This compound is cell permeable

  合成了一系列咪唑类黄酮作为新型的蛋白质酪氨酸磷酸酶抑制剂。他们大多数给予有效的蛋白磷酸酶1B（PTP1B）抑制活性。尤其是，化合物11a可以有效抑制PTP1B，IC50值为0.63μM，并且具有比T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶（TCPTP）高的选择性（9.5倍）。该化合物是细胞可渗透的，具有较低的细胞毒性。通过分子建模和动力学研究揭示了高结合亲和力和选择性。量子化学研究证实了活性必不可少的结构特征。
• Kleyi, Phumelele; Walmsley, Ryan S.; Gundhla, Isaac Z., South African Journal of Chemistry, 2012, vol. 65, p. 231 - 238
  作者：Kleyi, Phumelele、Walmsley, Ryan S.、Gundhla, Isaac Z.、Walmsley, Tara A.、Jauka, Tembisa I.、Dames, Joanna、Walker, Roderick B.、Torto, Nelson、Tshentu, Zenixole R.

  DOI：——

  日期：——