2-<2-(1-cyano-4-methoxybenzocyclobutenyl)>ethylcyclopentanone | 78946-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-<2-(1-cyano-4-methoxybenzocyclobutenyl)>ethylcyclopentanone
• CAS: 78946-39-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: JSGJSGVIBJYFIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-(1-cyano-4-methoxybenzocyclobutenyl)>ethylcyclopentanone 在 palladium on activated charcoal 、 镍 、 对甲苯磺酸 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 9β-formyl-6,7,8,9,11,12,13α,14β-octahydro-14α-hydroxy-3-methoxy-8β,13β-ethanophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  灰毒素和asebotoxins的合成方法：α-高纯raytotoxane环系统的新结构

  摘要：

  通过苯并环丁烯〜8的热分解，然后对月桂烷类型的化合物〜15和〜16进行瓦格纳-梅尔文重排，合成了对应于A-同型七硼烷十一烷系统的四环化合物〜3和〜4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98878-7
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-吡咯烷)环戊烯 、 2-(1-cyano-4-methoxybenzocyclobutenyl)ethyl iodide 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以93.2%的产率得到2-<2-(1-cyano-4-methoxybenzocyclobutenyl)>ethylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  灰毒素和asebotoxins的合成方法：α-高纯raytotoxane环系统的新结构

  摘要：

  通过苯并环丁烯〜8的热分解，然后对月桂烷类型的化合物〜15和〜16进行瓦格纳-梅尔文重排，合成了对应于A-同型七硼烷十一烷系统的四环化合物〜3和〜4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98878-7

文献信息

• Synthetic approach to grayanotoxins: a new method for the construction of the a-homograyanotoxane ring system
  作者：Tetsuji Kametani、Hiroo Matsumoto、Toshio Honda、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82912-9

  日期：1981.1

  The A-homograyanotoxane ring system was constructed by a thermolysis of benzocyclobutene, followed by a Wagner-Meerwein rearrangement of the resulting kaurane type of compound.

  通过苯并环丁烯的热分解，然后对所得的月桂烷类型的化合物进行Wagner-Meerwein重排，可构建A-齐齐烷四恶烷环系统。