(S)-2-((2R,3S)-2-benzyl-3-(N-hydroxyformamido)butanamido)-N,3,3-trimethylbutanamide | 1354899-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((2R,3S)-2-benzyl-3-(N-hydroxyformamido)butanamido)-N,3,3-trimethylbutanamide
• 英文别名: (2R,3S)-2-benzyl-N-[(S)-2,2-dimethyl-1-methylcarbamoyl-propyl]-3-(formyl-hydroxy-amino)-butyramide；(2S)-2-[[(2R,3S)-2-benzyl-3-[formyl(hydroxy)amino]butanoyl]amino]-N,3,3-trimethylbutanamide
• CAS: 1354899-36-7
• 化学式: C₁₉H₂₉N₃O₄
• 分子量: 363.457
• InChiKey: NOZRTOZVFPJBGS-NUEKZKHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3r)-2-苄基-3-羟基丁酸 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (S)-2-((2R,3S)-2-benzyl-3-(N-hydroxyformamido)butanamido)-N,3,3-trimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of Invasion and Capillary-like Tube Formation by Retrohydroxamate-based MMP Inhibitors

  摘要：

  基质金属蛋白酶（MMPs）是含锌内肽酶的一个家族，参与胚胎发育和伤口修复等许多正常过程，也参与癌症、动脉粥样硬化和关节炎等许多病理过程。我们设计并合成了拟肽MMP抑制剂，以N-甲酰羟胺（retrohydroxamate）作为锌结合基团，并在$\{alpha}$、P1'和P2'位置上设计了不同的侧链。通过使用纯化的 MMP（MMP-1、MMP-2、MMP-3、MMP-9 和 MMP-14）和萤光肽底物进行体外 MMP 检测，发现化合物 2d 和 2g 能选择性地抑制明胶酶（MMP-2 和 MMP-9）和间质胶原酶（MMP-1）。它们还以剂量依赖的方式抑制了纤维肉瘤 HT-1080 细胞的化学侵袭和人脐血管内皮细胞的管形成。我们的研究结果表明，基于逆羟基甲酸酯的 MMP 抑制剂，尤其是化合物 2d 和 2g，有望用作癌症和其他 MMP 相关疾病的治疗药物。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.6.2032

文献信息

• METHODS AND COMPOSITIONS USING ADAM10 INHIBITORS TO TREAT BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：THE UNIVERSITY OF CHICAGO

  公开号：US20160052964A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  Certain embodiments are directed to compositions and methods of inhibiting a pathogenic bacterial infection involving ADAM10, specifically a method for treating pore-forming toxin-inducted pathology caused by exposure to staphylococcus in a subject, comprising administering an effective amount of a ADAM10 inhibitor to a patient. The methods include treating pneumonia or inhibiting disruption to epithelial barrier in a subject, having or at risk of developing staphylococcal infection.

  某些实施例涉及抑制与ADAM10有关的病原细菌感染的组合物和方法，具体包括一种治疗受暴露于金黄色葡萄球菌引起的毒素诱导的病理的方法，该方法包括向患者施用有效量的ADAM10抑制剂。该方法包括治疗肺炎或抑制受金黄色葡萄球菌感染或有发展风险的受试者中的上皮屏障破坏。
• Methods and compositions using ADAM10 inhibitors to treat bacterial infections
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US10472391B2

  公开（公告）日：2019-11-12

  Certain embodiments are directed to compositions and methods of inhibiting a pathogenic bacterial infection involving ADAM10, specifically a method for treating pore-forming toxin-inducted pathology caused by exposure to staphylococcus in a subject, comprising administering an effective amount of a ADAM10 inhibitor to a patient. The methods include treating pneumonia or inhibiting disruption to epithelial barrier in a subject, having or at risk of developing staphylococcal infection.

  某些实施方案涉及抑制涉及ADAM10的致病细菌感染的组合物和方法，特别是治疗受试者暴露于葡萄球菌引起的孔形成毒素诱发病理的方法，包括向患者施用有效量的ADAM10抑制剂。该方法包括治疗肺炎或抑制患有或有可能患葡萄球菌感染的受试者上皮屏障的破坏。
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS USING ADAM10 INHIBITORS TO TREAT BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS UTILISANT DES INHIBITEURS D'ADAM10 POUR TRAITER DES INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：UNIV CHICAGO

  公开号：WO2014165746A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Certain embodiments are directed to compositions and methods of inhibiting a pathogenic bacterial infection involving ADAM10, specifically a method for treating pore-forming toxin-inducted pathology caused by exposure to staphylococcus in a subject, comprising administering an effective amount of a ADAM10 inhibitor to a patient. The methods include treating pneumonia or inhibiting disruption to epithelial barrier in a subject, having or at risk of developing staphylococcal infection.