2-((1R,5S,6S)-6-Benzoyloxy-5-bromo-3-methoxycarbonyl-cyclohex-2-enyloxy)-2-dimethylaminomethyl-malonic acid dimethyl ester | 80631-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((1R,5S,6S)-6-Benzoyloxy-5-bromo-3-methoxycarbonyl-cyclohex-2-enyloxy)-2-dimethylaminomethyl-malonic acid dimethyl ester
• CAS: 80631-83-0
• 化学式: C₂₃H₂₈BrNO₉
• 分子量: 542.381
• InChiKey: CRCQRNCZEAXFTC-RCCFBDPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  117.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1R,5S,6S)-6-Benzoyloxy-5-bromo-3-methoxycarbonyl-cyclohex-2-enyloxy)-2-dimethylaminomethyl-malonic acid dimethyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 90.25h， 生成 3-[(1-羧基乙烯基)氧基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of racemic chorismic acid and (-)-5-enolpyruvylshikimic acid ("compound Z1")

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00389a025
• 作为产物：
  描述：

  二甲基氧代丙二酸酯 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 85.5h， 生成 2-((1R,5S,6S)-6-Benzoyloxy-5-bromo-3-methoxycarbonyl-cyclohex-2-enyloxy)-2-dimethylaminomethyl-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of racemic chorismic acid and (-)-5-enolpyruvylshikimic acid ("compound Z1")

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00389a025

文献信息

• Total synthesis of racemic chorismic acid
  作者：Donald A. McGowan、Glenn A. Berchtold

  DOI：10.1021/ja00368a066

  日期：1982.2