1'-methoxyglucobrassicin | 1258955-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1'-methoxyglucobrassicin
• 英文别名: neo-glucobrassicin
• CAS: 1258955-67-7
• 化学式: C₁₇H₂₁N₂O₁₀S₂*K
• 分子量: 516.591
• InChiKey: VBLJFBPWJGCTSG-OPKTYMOBSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.43
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  183.1
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1H-吲哚-3-甲醛 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 potassium methanolate 、 ammonium acetate 、 三氧化硫吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 1'-methoxyglucobrassicin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-inflammatory activity of indole glucosinolates

  摘要：

  The nitronate and nitrovinyl methods to synthesize indole glucosinolates (GLs) have been investigated. The results were applied to generally the most prevalent natural indole glucosinolates to synthesize 4-methoxyglucobrassicin (MGB) and neo-glucobrassicin (NGB) in moderate overall yield for the first time. The anti-inflammatory activity of the synthetic indole GLs was determined by inhibition of TNF-alpha secretion in LPS-stimulated THP-1 cells. The data showed that glucobrassicin (GB) exhibited higher activity than other synthetic indolyl GLs. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.003