甲基(1S,2S)-2-羟基环戊烷羧酸酯 | 122332-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基(1S,2S)-2-羟基环戊烷羧酸酯
• 英文名称: (1S,2S)-2-(Methoxycarbonyl)cyclopentan-1-ol
• 英文别名: trans-Cyclopentanol-2-carbonsaeuremethylester；methyl (S,S)-2-hydroxycyclopentanecarboxylate；methyl (1S,2S)-2-hydroxycyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 122332-63-2
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: XMPIOOIEGQJDKJ-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(1S,2S)-2-羟基环戊烷羧酸酯 在 肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 15.5h， 以63%的产率得到(+/-)-trans-2-hydroxy-cyclopentane-carboxylic acid-(1)-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of optically active amino alcohols

  摘要：

  该披露描述了一种制备公式(I)的环状光学活性氨醇的过程，方法是将公式(IV)的光学活性羟基羧酸酯与肼反应，形成公式(III)的光学活性羟基羧酰肼化合物，然后在醇的存在下进行Curtius反应，得到公式(II)的光学活性烷氧羰基氨醇，然后去保护氨基以形成公式(I)的氨基醇。变量A1、A2、R1-R6、m、n和*的定义如索赔中所述。

  公开号：

  EP1398310A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧羰基环戊酮 在 (+)-[4,4'-(PPh₂)2-2,2',5,5'-Me₄-3,3'-bithiophene]RuCl₂ 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 生成 甲基(1S,2S)-2-羟基环戊烷羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  2,2'，5,5'-四甲基-4,4'-双（二苯基膦）-3,3'-联噻吩：一种新型的，非常有效的，易于获得的手性双杂芳族配体，用于均相立体选择性催化

  摘要：

  对映纯（+）-和（-）-2,2'，5,5'-四甲基-4,4'-双-（二苯基膦基）-3,3'-联噻吩（tetraMe-BITIOP的四步直接合成），描述了一种新的C2对称的过渡金属螯合配体，从2,5-二甲基噻吩开始。这种富电子的二膦与Ru（II）和Rh（I）的配合物在α-和β-酮酸酯的酯基羰基官能团，取代丙烯酸的酯基碳-碳双键的均相加氢反应中用作催化剂和N-乙酰基氨基酸。发现在所有实验中对映体过量都非常好，并且与文献报道的在相同实验条件下进行的相同反应的最佳结果相当，

  DOI：

  10.1021/jo991533x

文献信息

• New Class of Chiral Diphosphine Ligands for Highly Efficient Transition Metal-Catalyzed Stereoselective Reactions:  The Bis(diphenylphosphino) Five-membered Biheteroaryls
  作者：Tiziana Benincori、Elisabetta Brenna、Franco Sannicolò、Licia Trimarco、Patrizia Antognazza、Edoardo Cesarotti、Francesco Demartin、Tullio Pilati

  DOI：10.1021/jo960211f

  日期：1996.1.1

  esters and in the hydrogenation of olefinic substrates. The optical and chemical yields were comparable with those reported for the same Ru(II)-binap-catalyzed reactions carried out under the same experimental conditions. The 2,2'-bis(diphenylphosphino)-3,3'-bibenzo[b]furan (1c), the oxygenated analogue of bitianp, was found to be configurationally unstable at room temperature. Complete structural X-ray

  描述和合成的新型三类手性（C（2））阻转异构二膦的三个例子，其特征是两个相互连接的五元杂芳族环，阻碍了围绕肛门间键的旋转。光学纯的（+）-和（-）-2,2'-双（二苯基膦基）-4,4'，6,6'-四甲基-3,3'-联苯并[b]噻吩（tetraMe-bitianp）（1a ）和未取代的母体系统（+）-和（-）-双键（1b）。发现它们在100℃下具有光学稳定性，并已成功地用作配体用于Ru（II）催化的α-和β-氧代酯氢化为相应的α-和β-羟基酯以及烯烃的氢化基材。光学和化学产率与在相同实验条件下进行的相同Ru（II）-binap催化反应报道的产率相当。发现2,2'-双（二苯基膦基）-3,3'-联苯并[b]呋喃（1c）（双酚的氧化类似物）在室温下构型不稳定。据报道1a-c的Pd复合物的完整结构X射线阐明。讨论了这些双杂芳族配体相对于经典联芳基体系的优势。
• PYRAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Bock Mark Gary

  公开号：US20140329876A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The invention relates to a compound of formula (I) in free form or in pharmaceutically acceptable salt form (I), in which the substituents are as defined in the specification; to compounds of formula (I) for use as androgen receptor modulators. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  该发明涉及公式（I）的化合物，其以自由形式或药学上可接受的盐形式（I）存在，其中取代基如规范中所定义；用作雄激素受体调节剂的公式（I）化合物。本发明还提供了药理活性剂的组合和制药组合物。
• Homogeneous and heterogeneous asymmetric reactions. Part 5. Diastereoselective and enantioselective hydrogenation of cyclic β-keto esters on modified<i>Raney</i>-nickel catalysts
  作者：Gyula Wittmann、György Göndös、Mihály Bartók

  DOI：10.1002/hlca.19900730312

  日期：1990.5.2

  significantly. The hydrogenations of β-keto esters 1 and 3 proceed with an enantioselectivity of 10–15% on the modified catalysts, while the similar hydrogenation of 5 yields optically inactive 6. The (1S,2R)-enantiomers of the cis-isomers of 2 and 4 are formed in larger quantity, whereas the (lR,2R)-enantiomers of the corresponding trans-isomers predominate (Scheme 1). The enantioselective formation of

  甲基-2- oxoeyclopentanecarboxylate（的氢化1），乙基2- oxocyelohexanecarboxylate（3），和2-甲基环己酮（5上未修饰的）阮内-Ni催化剂引线主要到的形成CIS的羟基非对映体2，4，和6，分别（方案2）。在手性酒石酸（（R，R）-C 4 H 6 O 6 / Raney -Ni和（R，R）-C修饰的催化剂上的不对称氢化4 H 6 O 6 / NaBr / Raney -Ni），顺式异构体的优势显着增加。在改性催化剂上，β-酮酸酯1和3的氢化反应对映选择性为10-15％，而类似的5氢化则产生光学惰性6。2和4的顺式异构体的（1 S，2 R）-对映体大量形成，而相应反式的（1 R，2 R）-对映体形成-异构体占主导（方案1）。的对映选择性形成反式- 2和反式- 4可以解释主要是在环状β酮酯通过酮形式的不对称氢化的方面，而相应的顺式-羟基酯前进通过烯醇形式。
• N-HYDROXYAMIDE DERIVATIVES POSSESSING ANTIBACTERIAL ACTIVITY
  申请人：Jain Rakesh Kumar

  公开号：US20100022605A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  Described herein are N-hydroxyamlde antibacterial compounds, methods for making the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds and methods of treating bacterial infections utilizing the compounds and pharmaceutical compositions compound of Formula (I): or a salt, solvate ti hydrate thereof, wherein A is (a) each indicates a point of attachment.

  本文描述了N-羟基酰胺抗菌化合物，制备这些化合物的方法，含有这些化合物的制药组合物，以及利用这些化合物和制药组合物治疗细菌感染的方法。化合物的化学式如下：或其盐、溶剂合物或水合物，其中A是（a）表示连接点。
• Stereoselective hydrogenation via dynamic kinetic resolution
  作者：R. Noyori、T. Ikeda、T. Ohkuma、M. Widhalm、M. Kitamura、H. Takaya、S. Akutagawa、N. Sayo、T. Saito、T. Taketomi、H. Kumobayashi

  DOI：10.1021/ja00207a038

  日期：1989.12.1

  Stereoselectivite dans l'hydrogenation de cetoesters et d'un aminoester conjugue, catalysee par des complexes du ruthenium

  Stereoselectivite dans l'hydrogenation de cetoesters et d'unaminoester conjugue, catalysee par des complexes du ruthenium