(3aR,4aR,5R,8aR,8bR)-8a-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-8-methylene-3a,4a,5,8,8a,8bhexahydrobenzofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-ol | 1351933-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,4aR,5R,8aR,8bR)-8a-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-8-methylene-3a,4a,5,8,8a,8bhexahydrobenzofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-ol
• 英文别名: (3aR,4aR,5R,8aR,8bR)-2,2-dimethyl-8-methylidene-8a-phenylmethoxy-3a,4a,5,8b-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b][1]benzofuran-5-ol
• CAS: 1351933-32-8
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: PHEZGTQDNIUXKN-OGJJZOIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4aR,5R,8aR,8bR)-8a-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-8-methylene-3a,4a,5,8,8a,8bhexahydrobenzofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(3aR,4aS,8aS,8bR)-8a-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-8-methylene-4a,8,8a,8b-tetrahydrobenzofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  A Tandem Enyne/Ring Closing Metathesis Approach to 4-Methylene-2-cyclohexenols: An Efficient Entry to Otteliones and Loloanolides

  摘要：

  A short and efficient approach to a 4-methylene-2-cyclohexenone substructure present in ottellones and loloanolides Is described. This strategy involves a tandem enyne/ring closing metathesis as the key reaction to construct this labile core unit

  DOI：

  10.1021/ol2029838
• 作为产物：
  描述：

  3-C-ethynyl-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allo-hexofuranose 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 正丁基锂 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -10.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 56.5h， 生成 (3aR,4aR,5R,8aR,8bR)-8a-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-8-methylene-3a,4a,5,8,8a,8bhexahydrobenzofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  A Tandem Enyne/Ring Closing Metathesis Approach to 4-Methylene-2-cyclohexenols: An Efficient Entry to Otteliones and Loloanolides

  摘要：

  A short and efficient approach to a 4-methylene-2-cyclohexenone substructure present in ottellones and loloanolides Is described. This strategy involves a tandem enyne/ring closing metathesis as the key reaction to construct this labile core unit

  DOI：

  10.1021/ol2029838