allyl 1H-indole-2-carboxylate | 1260083-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: allyl 1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: prop-2-enyl 1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 1260083-54-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• mdl: MFCD24388425
• 分子量: 201.225
• InChiKey: AJXYCSNHJGEOOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 1H-indole-2-carboxylate 、 1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 詹氏催化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以20%的产率得到(E)-4-oxo-4-phenylbut-2-enyl 1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化吲哚的对映选择性分子内氮杂-迈克尔加成反应

  摘要：

  两种获胜方法：使用手性磷酸催化剂已经实现了标题反应，从而以优异的收率和较高的ee 值提供了杂环产物。多环吲哚也使用烯烃交叉复分解/分子内氮杂-Michael加成序列构建。

  DOI：

  10.1002/anie.201003919
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 、 烯丙醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到allyl 1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化吲哚的对映选择性分子内氮杂-迈克尔加成反应

  摘要：

  两种获胜方法：使用手性磷酸催化剂已经实现了标题反应，从而以优异的收率和较高的ee 值提供了杂环产物。多环吲哚也使用烯烃交叉复分解/分子内氮杂-Michael加成序列构建。

  DOI：

  10.1002/anie.201003919

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Isocyanide Insertion with Allylic Esters: Synthesis of <i>N</i> ‐(But‐2‐enoyl)‐ <i>N</i> ‐( <i>tert</i> ‐butyl)benzamide Derivatives <i>via</i> Intramolecular Acyl Transfer Termination
  作者：Si Chen、Wan‐Xu Wei、Jia Wang、Yu Xia、Yi Shen、Xin‐Xing Wu、Huanwang Jing、Yong‐Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.201700765

  日期：2017.10.25

  reaction via the palladium-catalyzed insertion of isocyanide has been established. Isocyanides were inserted into C−O bond under mild conditions, using the readily available allyl ester as the starting materials. In addition, the intramolecular acyl transfer from the ester group oxygen atom to the isocyanide nitrogen atom afforded imide derivatives in moderate to excellent yields. Additionally, this

  已经建立了经由钯催化的异氰酸酯插入的新颖且前所未有的分子内酰基转移反应。使用容易获得的烯丙基酯作为起始原料，在温和的条件下将异氰酸酯插入到C-O键中。另外，从酯基团氧原子到异氰酸酯氮原子的分子内酰基转移以中等至优异的产率提供了酰亚胺衍生物。此外，此转换已被验证为具有操作简单的条件和出色的官能团兼容性。
• Tyrosine kinase inhibitors
  申请人：Dinsmore J. Christopher

  公开号：US20060128783A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The present invention relates to compounds that are capable of inhibiting, modulating and/or regulating signal transduction of both receptor-type and non-receptor type tyrosine kinases. The compounds of the instant invention possess a core structure that comprises an indole-sulfonamide moiety. The present invention is also related to the pharmaceutically acceptable salts, hydrates and stereoisomers of these compounds.

  本发明涉及能够抑制、调节和/或调节受体型和非受体型酪氨酸激酶信号转导的化合物。本发明所述化合物具有包含吲哚磺酰胺基团的核心结构。本发明还涉及这些化合物的药学上可接受的盐、水合物和立体异构体。
• TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Dinsmore Christopher J.

  公开号：US20100041652A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present invention relates to compounds that are capable of inhibiting, modulating and/or regulating signal transduction of both receptor-type and non-receptor type tyrosine kinases. The compounds of the instant invention possess a core structure that comprises an indole-sulfonamide moiety. The present invention is also related to the pharmaceutically acceptable salts, hydrates and stereoisomers of these compounds.

  本发明涉及一种能够抑制、调节和/或调控受体型和非受体型酪氨酸激酶信号转导的化合物。本发明的化合物具有包含吲哚-磺酰胺基团的核心结构。本发明还涉及这些化合物的药学上可接受的盐、水合物和立体异构体。
• Materials And Methods Useful To Induce Vacuolization, Cell Death, Or A Combination Thereof
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US20150152049A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention provides materials and methods to induce cell death by methuosis, a non-apoptotic cell death mechanism, to induce vacuolization without cell death, or to induce cell death without vacuolization. Small molecules herein are useful for treating cell proliferation disorders or anomalies, particularly, but not exclusively, cancer. Methods related to the research and pharmaceutical use of the small molecules are also provided herein.

  本发明提供了诱导细胞通过非凋亡性细胞死亡机制methuosis死亡、诱导产生空泡而不导致细胞死亡，或诱导细胞死亡而不产生空泡的材料和方法。本文中的小分子可用于治疗细胞增殖异常或疾病，尤其是癌症。本文还提供了与小分子相关的研究和制药方法。
• Use of indolobenzodiazepines for antagonizing luteinizing hormone releasing hormone
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：EP0219292A2

  公开（公告）日：1987-04-22

  Fused tetracyclic benzodiazepines of the formula (I): where R¹ is an acyclic amine or cyclic amine such as 1-­piperidine, 4-morpholine or 1-piperazine and R² is H or a substituent as defined herein are useful as antiallergins. Also, methods for their synthesis, intermediate used in such synthesis, methods for use as medicaments and pharmaceutical compositions.

  式（I）的融合四环苯并二氮杂卓： 其中，R¹为无环胺或环胺，如 1-哌啶、4-吗啉或 1-哌嗪，R²为 H 或本文定义的取代基。此外，它们的合成方法、用于这种合成的中间体、用作药物和药物组合物的方法。