methyl 7-oxo-5,6-dihydro-7H-1,3-dioxa-6a-azaindeno[5,6-c]fluorene-11b-carboxylate | 1011725-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: methyl 7-oxo-5,6-dihydro-7H-1,3-dioxa-6a-azaindeno[5,6-c]fluorene-11b-carboxylate
• CAS: 1011725-93-1
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₅
• 分子量: 337.332
• InChiKey: HOQYFLYWOKEGPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-oxo-5,6-dihydro-7H-1,3-dioxa-6a-azaindeno[5,6-c]fluorene-11b-carboxylate 在 sodium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到11b-hydroxy-5,11b-dihydro-6H-1,3-dioxa-6a-azaindeno[5,6-c]fluoren-7-one
  参考文献：
  名称：

  N-高哌啶基5,6-二甲氧基高邻苯二甲酰亚胺的简便空气氧化：简单有效地获得新胺

  摘要：

  已经描述了一种容易的六步合成天然（±）-新胺的方法，其总产率为55％，它是从2-（6-甲酰基-2,3-二甲氧基苯基）乙酸甲酯开始，通过相应的苄基空气氧化定量N-高哌啶基-5,6-二甲氧基高邻苯二甲酰亚胺以N-高哌啶基-5,6-二甲氧基异喹啉-1,3,4-三酮为关键反应，随后碱催化三酮的区域选择性醇解，并发生环收缩，酸催化脱水闭环内酰胺的形成和脱羧途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.104
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-benzo[1,3]dioxol-5-ylethyl)-1-hydroxy-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid methyl ester 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以84%的产率得到methyl 7-oxo-5,6-dihydro-7H-1,3-dioxa-6a-azaindeno[5,6-c]fluorene-11b-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-高哌啶基5,6-二甲氧基高邻苯二甲酰亚胺的简便空气氧化：简单有效地获得新胺

  摘要：

  已经描述了一种容易的六步合成天然（±）-新胺的方法，其总产率为55％，它是从2-（6-甲酰基-2,3-二甲氧基苯基）乙酸甲酯开始，通过相应的苄基空气氧化定量N-高哌啶基-5,6-二甲氧基高邻苯二甲酰亚胺以N-高哌啶基-5,6-二甲氧基异喹啉-1,3,4-三酮为关键反应，随后碱催化三酮的区域选择性醇解，并发生环收缩，酸催化脱水闭环内酰胺的形成和脱羧途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.104