Ethyl 2-[[3,9,15,21-tetratert-butyl-33-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-26,26,28,28-tetra(propan-2-yl)-25,27,29-trioxa-26,28-disilahexacyclo[21.7.1.17,11.113,17.05,30.019,24]tritriaconta-1(30),2,4,7(33),8,10,13,15,17(32),19,21,23-dodecaen-32-yl]oxy]acetate | 582298-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-[[3,9,15,21-tetratert-butyl-33-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-26,26,28,28-tetra(propan-2-yl)-25,27,29-trioxa-26,28-disilahexacyclo[21.7.1.17,11.113,17.05,30.019,24]tritriaconta-1(30),2,4,7(33),8,10,13,15,17(32),19,21,23-dodecaen-32-yl]oxy]acetate
• CAS: 582298-24-6
• 化学式: C₆₄H₉₄O₉Si₂
• 分子量: 1063.62
• InChiKey: PTHOTEZMEZRZJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.75
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[[3,9,15,21-tetratert-butyl-33-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-26,26,28,28-tetra(propan-2-yl)-25,27,29-trioxa-26,28-disilahexacyclo[21.7.1.17,11.113,17.05,30.019,24]tritriaconta-1(30),2,4,7(33),8,10,13,15,17(32),19,21,23-dodecaen-32-yl]oxy]acetate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26-bis(ethoxycarbonylmethoxy)-27,28-dihydroxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  杯和杯[4]芳烃近端羟基的立体选择性二烷基化。

  摘要：

  在咪唑存在下，用1,3-二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷处理对叔丁基杯[4]芳烃（C1）及其硫桥键类似物T1，得到近端的O，O'-二硅氧烷-1,3-二基桥接杯芳烃C2和T2分别具有出色的收率。随后，其余的羟基与烷基卤进行碱催化的醚化反应，生成顺-和反-O''，O'''-二烷基化产物，其立体选择性取决于大环化合物以及金属阳离子的性质所使用的基础。因此，传统的杯芳烃C2借助叔丁醇钾和K（2）CO（3）优先提供1,2-交替构象（C3）的合成化合物，以及具有Cs（2）的部分圆锥构象（C4）的反对应物）CO（3）。另一方面，硫杂杯芳烃T2可提供1的合成化合物 具有任何碱基的2-交替构象（T3）。通过用四丁基氟化铵处理，可以容易地除去所得产物的二硅氧烷二基桥。因此，净工艺为近端二烷基化杯[4]芳烃的区域和立体选择性合成提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1039/b315867e
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix-4-arene 在 咪唑 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 Ethyl 2-[[3,9,15,21-tetratert-butyl-33-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-26,26,28,28-tetra(propan-2-yl)-25,27,29-trioxa-26,28-disilahexacyclo[21.7.1.17,11.113,17.05,30.019,24]tritriaconta-1(30),2,4,7(33),8,10,13,15,17(32),19,21,23-dodecaen-32-yl]oxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  杯和杯[4]芳烃近端羟基的立体选择性二烷基化。

  摘要：

  在咪唑存在下，用1,3-二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷处理对叔丁基杯[4]芳烃（C1）及其硫桥键类似物T1，得到近端的O，O'-二硅氧烷-1,3-二基桥接杯芳烃C2和T2分别具有出色的收率。随后，其余的羟基与烷基卤进行碱催化的醚化反应，生成顺-和反-O''，O'''-二烷基化产物，其立体选择性取决于大环化合物以及金属阳离子的性质所使用的基础。因此，传统的杯芳烃C2借助叔丁醇钾和K（2）CO（3）优先提供1,2-交替构象（C3）的合成化合物，以及具有Cs（2）的部分圆锥构象（C4）的反对应物）CO（3）。另一方面，硫杂杯芳烃T2可提供1的合成化合物 具有任何碱基的2-交替构象（T3）。通过用四丁基氟化铵处理，可以容易地除去所得产物的二硅氧烷二基桥。因此，净工艺为近端二烷基化杯[4]芳烃的区域和立体选择性合成提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1039/b315867e