5,6-dichloroindan-1-carboxylic acid | 157904-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5,6-dichloroindan-1-carboxylic acid
• 英文别名: 5,6-dichloro-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylic acid
• CAS: 157904-53-5
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂O₂
• 分子量: 231.078
• InChiKey: YWDAXQBLNOXDPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  378.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dichloroindan-1-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5,6-dichloroindan-1-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  5，6-二氯茚满-1-酸及其四唑基衍生物的合成作为镇痛剂和抗炎药。

  摘要：

  茚满衍生物为5-（5'，6'-二氯茚满-1'-基）-四唑（12a）和5-（5'，6'-二氯茚满-1'-基）-甲基四唑（12b）。分别由5,6-二氯茚满-1-甲酸（9a）和5,6-二氯茚满-1-乙酸（9b）方便地合成，作为潜在的镇痛药和消炎药。分别在瑞士白化病小鼠和角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型中，通过乙酸诱导的扭体评价了9a，9b，12a和12b的镇痛和抗炎特性。化合物9a和12a在剂量为50和100 mg / kg体重时显示出显着的镇痛活性，与阳性对照苯丁a，消炎痛和氨基比林相当。9a和12a的抗炎功效也与阳性对照相当，苯丁氮酮。化合物9b和12b显示出止痛和抗炎活性，但比化合物9a和12a弱。

  DOI：

  10.2174/157340612802084234
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-二氯苯基)-琥珀酸 在 三乙基硅烷 、 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5,6-dichloroindan-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  取代茚满-1-羧酸的改进合成

  摘要：

  取代的茚满 - 1-羧酸化合物已通过苯基琥珀酸的环化作用和茚满 - 1-羧酸在三氟乙酸中用三乙基硅烷还原来制备。

  DOI：

  10.3184/174751911x13057348859515

文献信息

• An Improved Synthesis of Substituted Indan-1-Carboxylic Acid
  作者：Zongjie Gan、Di Zhang、Zhe Cao、Yungen Xu

  DOI：10.3184/174751911x13057348859515

  日期：2011.6

  Substituted indan-1-carboxylic acid compounds have been prepared by clyclisation of the phenyl succinic acid and reduction of the indanon-1-carboxylic acid with triethylsilane in trifluoracetic acid.

  取代的茚满 - 1-羧酸化合物已通过苯基琥珀酸的环化作用和茚满 - 1-羧酸在三氟乙酸中用三乙基硅烷还原来制备。
• OPTICALLY ACTIVE CARBOXAMIDE DERIVATIVE
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0657443A1

  公开（公告）日：1995-06-14

  An optically active carboxamide derivative represented by general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof, wherein R¹ represents hydrogen or halogen; R² represents halogen; R³ represents pyrrolidino or piperidino; Y represents methylene or carbonyl; and n represents 1 or 2. The compound has an excellent analgesic effect, thus being useful as an analgesic.

  一种由通式（I）代表的光学活性羧酰胺衍生物或其药理上可接受的盐，其中 R¹ 代表氢或卤素；R² 代表卤素；R³ 代表吡咯烷或哌啶；Y 代表亚甲基或羰基；n 代表 1 或 2。该化合物具有极佳的镇痛效果，因此可用作镇痛剂。
• US5679674A
  申请人：——

  公开号：US5679674A

  公开（公告）日：1997-10-21
• Synthesis of 5,6-Dichloroindan-1-Acids and their Tetrazolyl Derivatives as Analgesic and Anti-inflammatory Agents
  作者：Rajib Kumar Pal、Hasina Yasmin、Lutfun Nahar、Bidyut Kanti Datta、Abul Kalam Azad Chowdhury、Joydeb Kumar Kundu、Sitesh Chandra Bachar、Satyajit Dey Sarker

  DOI：10.2174/157340612802084234

  日期：2012.9.1

  Indan derivatives, namely, 5-(5',6'-dichloroindan-1'-yl)-tetrazole (12a) and 5-(5',6'-dichloroindan-1'-yl)- methyltetrazole (12b), were synthesized conveniently from 5,6-dichloroindan-1-carboxylic acid (9a) and 5,6- dichloroindan-1-acetic acid (9b), respectively, as potential analgesic and anti-inflammatory agents. The analgesic and anti-inflammatory properties of 9a, 9b, 12a and 12b were evaluated

  茚满衍生物为5-（5'，6'-二氯茚满-1'-基）-四唑（12a）和5-（5'，6'-二氯茚满-1'-基）-甲基四唑（12b）。分别由5,6-二氯茚满-1-甲酸（9a）和5,6-二氯茚满-1-乙酸（9b）方便地合成，作为潜在的镇痛药和消炎药。分别在瑞士白化病小鼠和角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型中，通过乙酸诱导的扭体评价了9a，9b，12a和12b的镇痛和抗炎特性。化合物9a和12a在剂量为50和100 mg / kg体重时显示出显着的镇痛活性，与阳性对照苯丁a，消炎痛和氨基比林相当。9a和12a的抗炎功效也与阳性对照相当，苯丁氮酮。化合物9b和12b显示出止痛和抗炎活性，但比化合物9a和12a弱。