(S)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester 2-[(S)-1-isopropyl-4-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-butyl] ester | 916912-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester 2-[(S)-1-isopropyl-4-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-butyl] ester
• CAS: 916912-94-2
• 化学式: C₃₄H₄₅NO₆
• 分子量: 563.734
• InChiKey: YPKTUPCCUGKGIH-ZKBMDCSPSA-N

物化性质

• 沸点：
  646.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester 2-[(S)-1-isopropyl-4-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-butyl] ester 在 sodium hypochlorite sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 4-氧-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基 、 二乙胺基三氟化硫 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-{(1S,5S,6S)-6-[(S)-4-((E)-2-allyloxycarbonyl-propenyl)-4,5-dihydro-oxazol-2-yl]-5-hydroxy-1-isopropyl-heptyl} ester 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  环二肽Apratoxin A及其类似物的全合成及其生物学活性的评估。

  摘要：

  描述了一种新颖的全合成Apratoxin A，其关键步骤包括通过D-脯氨酸催化的直接羟醛反应和Oppolzer的抗羟醛反应组装其酮化物片段，并在仿生合成中制备其噻唑啉单元。甲毒素A的恶唑啉类似物也已通过类似的方法进行了精心设计。该化合物具有抗HeLa细胞增殖的能力，仅略低于Apratoxin A的能力，而Aptoxin A的C（40）-去甲基化的恶唑啉类似物显示出低得多的细胞毒性，C（37）-顶基和C（37）的去甲基化该新类似物的产品无效。这些结果表明，C（37）和C（40）处的两个甲基以及C（37）处的立体化学对于Apratoxin A的恶唑啉类似物的有效细胞活性至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.200600599
• 作为产物：
  描述：

  (S)-7-Benzyloxy-2-methyl-hept-5-yn-3-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙基硼 、 三氟甲磺酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， -10.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 (S)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester 2-[(S)-1-isopropyl-4-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-butyl] ester
  参考文献：
  名称：

  环二肽Apratoxin A及其类似物的全合成及其生物学活性的评估。

  摘要：

  描述了一种新颖的全合成Apratoxin A，其关键步骤包括通过D-脯氨酸催化的直接羟醛反应和Oppolzer的抗羟醛反应组装其酮化物片段，并在仿生合成中制备其噻唑啉单元。甲毒素A的恶唑啉类似物也已通过类似的方法进行了精心设计。该化合物具有抗HeLa细胞增殖的能力，仅略低于Apratoxin A的能力，而Aptoxin A的C（40）-去甲基化的恶唑啉类似物显示出低得多的细胞毒性，C（37）-顶基和C（37）的去甲基化该新类似物的产品无效。这些结果表明，C（37）和C（40）处的两个甲基以及C（37）处的立体化学对于Apratoxin A的恶唑啉类似物的有效细胞活性至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.200600599