ethyl 5-acetoxy-2-(bromomethyl)-1-methyl-1H-indole-3-carboxylate | 141599-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-acetoxy-2-(bromomethyl)-1-methyl-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-acetoxy-2-bromomethyl-1-methyl-1 h-indole-3-carboxylate；ethyl 5-acetyloxy-2-(bromomethyl)-1-methylindole-3-carboxylate
• CAS: 141599-33-9
• 化学式: C₁₅H₁₆BrNO₄
• 分子量: 354.2
• InChiKey: SRJPNGQLTUEILT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-acetoxy-2-(bromomethyl)-1-methyl-1H-indole-3-carboxylate 、 3,5-二甲基苯硫酚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.25h， 以99%的产率得到ethyl 2-((3,5-dimethylphenylthio)methyl)-5-hydroxy-1-methyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-羟基-吲哚-3-羧酸乙酯支架的进一步研究：设计，合成和评估的2-苯基硫甲基吲哚衍生物作为有效的人类5-脂氧合酶抑制剂

  摘要：

  5-脂氧合酶（5-LO）是一种催化促炎性白三烯生物合成初始步骤的酶，是炎性和过敏性疾病药物治疗的引人注目的药物靶标。在这里，我们目前的设计，合成和生物评估的新型系列5-羟吲哚-3-羧酸乙酯衍生物有效地抑制人5-LO。SAR分析表明，化合物的效力与取代基在苯硫基甲基环上的位置密切相关。在硫酚的邻位和邻位/对位中引入甲基或氯基团是最有利的修饰。在所有测试的化合物中，乙基5-羟基-2-（间苯二甲硫基甲基）-1-甲基-1H-吲哚-3-羧酸酯（19）是最有效的衍生物，在IC 50  = 0.7μM的无细胞测定中阻断5-LO活性，并在IC 50  = 0.23μM的多形核白细胞中抑制5-LO产物合成。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.033
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-甲基吲哚-3-羧酸乙酯 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 5-acetoxy-2-(bromomethyl)-1-methyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-羟基-吲哚-3-羧酸乙酯支架的进一步研究：设计，合成和评估的2-苯基硫甲基吲哚衍生物作为有效的人类5-脂氧合酶抑制剂

  摘要：

  5-脂氧合酶（5-LO）是一种催化促炎性白三烯生物合成初始步骤的酶，是炎性和过敏性疾病药物治疗的引人注目的药物靶标。在这里，我们目前的设计，合成和生物评估的新型系列5-羟吲哚-3-羧酸乙酯衍生物有效地抑制人5-LO。SAR分析表明，化合物的效力与取代基在苯硫基甲基环上的位置密切相关。在硫酚的邻位和邻位/对位中引入甲基或氯基团是最有利的修饰。在所有测试的化合物中，乙基5-羟基-2-（间苯二甲硫基甲基）-1-甲基-1H-吲哚-3-羧酸酯（19）是最有效的衍生物，在IC 50  = 0.7μM的无细胞测定中阻断5-LO活性，并在IC 50  = 0.23μM的多形核白细胞中抑制5-LO产物合成。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.033