benzyl (4,5,7,8,9-penta-O-acetyl-3-deoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosyl bromide)onate | 121409-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (4,5,7,8,9-penta-O-acetyl-3-deoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosyl bromide)onate
• 英文别名: benzyl 4,5,7,8,9-penta-O-acetyl-2-bromo-2,3-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate；benzyl (2R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-bromo-6-[(1R,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 121409-13-0
• 化学式: C₂₆H₃₁BrO₁₃
• 分子量: 631.428
• InChiKey: CVEFYJGTPDYNLW-UQJVNAJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4,5,7,8,9-penta-O-acetyl-3-deoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosyl bromide)onate 在 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 sodium 2-(5-cholesten-3β-yloxy)-3-deoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  Nakamura, Mitsunobu; Furuhata, Kimio; Ogura, Haruo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 12, p. 4807 - 4813

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5,7,8,9-hexa-O-acetyl-3-deoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid 在 4 A molecular sieve 、 溴化钛(IV) 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 benzyl (4,5,7,8,9-penta-O-acetyl-3-deoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosyl bromide)onate
  参考文献：
  名称：

  Nakamura, Mitsunobu; Furuhata, Kimio; Ogura, Haruo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 12, p. 4807 - 4813

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel Glycosylation of 3-Deoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic Acid (KDN) via in Situ Pyranose-Furanose Rearrangement.
  作者：Xue Long SUN、Toshitsugu KAI、Syuji FUJITA、Hiroaki TAKAYANAGI、Kimio FURUHATA

  DOI：10.1248/cpb.45.795

  日期：——

  In studies on the glycosylation of 3-deoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic acid (KDN) derivatives, O-glycosides of furanose-type KDN were synthesized from benzyl 4, 5, 7, 8, 9-penta-O-acetyl-2-bromo-2, 3-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate under Koenigs-Knorr reaction conditions. The furanoid structures of the KDN moiety were supported by with 1H-NMR experiments, and the reaction was considered as a novel glycosylation with ring contraction, which proceeded via in situ pyranose-furanose rearrangement of the KDN moiety, and subsequent coupling with acceptors.

  在对 3-脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-壬磺酸（KDN）衍生物的糖基化研究中，在柯尼希斯-克诺尔反应条件下，以 4, 5, 7, 8, 9-五-O-乙酰基-2-溴-2, 3-脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-壬磺吡喃糖酸苄酯为原料合成了呋喃糖型 KDN 的 O-糖苷。1H-NMR 实验证实了 KDN 分子的呋喃结构，并认为该反应是一种新型的缩环糖基化反应，是通过 KDN 分子的原位吡喃糖-呋喃糖重排以及随后与受体的偶联进行的。
• NAKAMURA, MITSUNOBU;FURUHATA, KIMIO;OGURA, HARUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N2, C. 4807-4813
  作者：NAKAMURA, MITSUNOBU、FURUHATA, KIMIO、OGURA, HARUO

  DOI：——

  日期：——