(S,E)-4-亚乙基吡咯烷-2-羧酸甲酯盐酸盐 | 1450821-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S,E)-4-亚乙基吡咯烷-2-羧酸甲酯盐酸盐
• 英文名称: (S,E)-methyl 4-ethylidenepyrrolidine-2-carboxylate hydrochloride
• 英文别名: Methyl (S,E)-4-ethylidenepyrrolidine-2-carboxylate hydrochloride；methyl (2S,4E)-4-ethylidenepyrrolidine-2-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 1450821-34-7
• 化学式: C₈H₁₃NO₂*ClH
• 分子量: 191.658
• InChiKey: DBHZYKOFMLBVNV-LLOLQHSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-4-亚乙基吡咯烷-2-羧酸甲酯盐酸盐 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (9aS,E)-8-ethylidene-3-methoxy-1-phenyl-7,8,9,9a-tetrahydro-1H-2-oxa-6a,10adiazabenzo[cd]cyclopenta[g]azulene-6,10-dione
  参考文献：
  名称：

  通过爱尔兰-克莱森重排的环外烯烃几何形状控制：巴莫霉素和利马西平E的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了利马西平E和巴莫霉素（一种有效的天然存在的抗肿瘤药）的立体选择性总合成物。总合成通过七元内酯衍生的硼烯酸酯的高选择性螯合控制的爱尔兰-克莱森重排来控制烯烃的几何形状，从而合成（E）-4-亚乙基脯氨酸，这是许多天然产物的关键组成部分。产品。

  DOI：

  10.1021/ol4019453
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(4-methoxybenzyl)-7-methyl-6-methylene-1,4-oxazepan-2-one 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (S,E)-4-亚乙基吡咯烷-2-羧酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过爱尔兰-克莱森重排的环外烯烃几何形状控制：巴莫霉素和利马西平E的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了利马西平E和巴莫霉素（一种有效的天然存在的抗肿瘤药）的立体选择性总合成物。总合成通过七元内酯衍生的硼烯酸酯的高选择性螯合控制的爱尔兰-克莱森重排来控制烯烃的几何形状，从而合成（E）-4-亚乙基脯氨酸，这是许多天然产物的关键组成部分。产品。

  DOI：

  10.1021/ol4019453

文献信息

• [EN] PYRROLOBENZODIAZEPINE CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE
  申请人：MEDIMMUNE LTD

  公开号：WO2019034764A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  A conjugate of formula (I) wherein Ab is a modified antibody having at least one free conjugation site on each heavy chain.

  一个公式(I)的共轭物，其中Ab是一种改良抗体，每个重链上至少有一个自由的共轭位点。
• Total Synthesis of (+)-Oxo-tomaymycin
  作者：Françoise Benedetti、Marc-Antoine Perrin、Sebastien Bosc、Franck Chouteau、Nicolas Champion、Antony Bigot

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00009

  日期：2020.5.15

  the pyrrolo-1,4-benzodiazepine family, was synthesized using a short and efficient route. The key construction of the seven-membered ring by amide bond formation was realized via a chemoselective Ar-NO2 reduction using TiCl3 under acidic conditions, followed by a spontaneous cyclization. This synthesis was easily scaled up to 80 g, and it should be amenable to the production of larger quantities.

  （+）-Oxo-tomaymycin，吡咯并-1,4-苯并二氮杂family家族的天然物质，是使用一种短而有效的途径合成的。通过在酸性条件下使用TiCl 3进行化学选择性的Ar-NO 2还原，然后进行自发环化，可实现通过酰胺键形成七元环的关键结构。该合成很容易按比例放大到80 g，应该适合于大量生产。