(S)-N-乙酰基-3-溴-2-乙酰氧基丙胺 | 474021-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-N-乙酰基-3-溴-2-乙酰氧基丙胺
• 英文名称: (S)-N-[2-(acetyloxy)-3-bromopropyl]acetamide
• 英文别名: (S)-N-acetyl-3-bromo-2-acetoxypropylamine；(S)-N-(3-bromo-2-acetoxypropyl)-acetamide；(S)-N-(3-Bromo-2-acetoxypropyl)acetamide；[(2S)-1-acetamido-3-bromopropan-2-yl] acetate
• CAS: 474021-97-1
• 化学式: C₇H₁₂BrNO₃
• 分子量: 238.081
• InChiKey: CRTDBNUWNGYKLS-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-乙酰基-3-溴-2-乙酰氧基丙胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到利奈唑胺标准品7-S
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXAZOLIDINONE DERIVATES N-SUBSTITUTED BY A TRICYCLIC RING, FOR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] DERIVES D'OXAZOLIDINONES N-SUBSTITUES PAR UN NOYAU TRICYCLIQUE, DESTINES A ETRE UTILISES EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTERIENS

  摘要：

  公式（I）的化合物及其制备方法已被披露。进一步披露了制备公式（I）生物活性化合物的方法，以及包含公式（I）化合物的药用可接受组合物的方法。本文披露的公式（I）化合物可用于各种应用，包括用作抗菌剂P是在权利要求1中定义的三环环系统。

  公开号：

  WO2004069245A1
• 作为试剂：
  描述：

  3-fluoro-4-(3-cyanopyrrolidin-1-yl)phenylcarbamic acid benzyl ester 、 、 lithium tert-butoxide 、 氯化铵 、 四氢呋喃 在 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 二氯甲烷 、 甲醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 、 (S)-N-乙酰基-3-溴-2-乙酰氧基丙胺 为溶剂， 反应 96.5h， 以to afford 113 mg of the title compound (Yield=63%)的产率得到N-{(5S)-3-[3-fluoro-4-(3-cyanopyrrolidin-1-yl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinylmethyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  3-CYANOPYRROLIDINYL-PHENYL-OXAZOLIDINONES AS ANTIBACTERIAL AGENTS

  摘要：

  本发明提供了新的氧唑啉酮化合物，其化学式为（I），其中R1，R2和R3具有不同的含义。还提供了制备过程、制药组合物以及在治疗细菌感染中的用途。

  公开号：

  US20110152333A1

文献信息

• [EN] OXAZOLIDINONE DERIVATIVES N-SUBSTITUTED BY A BICYCLIC RING, FOR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'OXAZOLIDINONE N-SUBSTITUES PAR UN NOYAU BICYCLIQUE, UTILISES COMME AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2004069244A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  Compounds of formula (I) and methods for their preparation are disclosed. Further disclosed are methods of making biologically active compounds of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of formula (I). Compounds of formula (I) as disclosed herein can be used in a variety of applications including use as antibacterial agents. P is a bicyclic ring system as defined in claim 1.

  公式（I）的化合物及其制备方法已被披露。进一步披露了制备公式（I）生物活性化合物的方法，以及包含公式（I）化合物的药用可接受组合物的方法。本文披露的公式（I）化合物可用于各种应用，包括用作抗菌剂。P是如权利要求1所定义的双环环系统。
• 3-(n-heterocyclyl)-pyrrolidinyl-phenyl-oxazolidinones as antibacterial agents
  申请人：Ferrer Internacional, S.A.

  公开号：EP2141162A1

  公开（公告）日：2010-01-06

  The invention provides new oxazolidinone compounds of formula (I) wherein R, R1, R2 and R3 have different meanings. Preparative processes, pharmaceutical compositions, and uses thereof in the treatment of bacterial infections are also provided.

  该发明提供了新的氧唑啉酮化合物，其化学式为（I），其中R、R1、R2和R3具有不同的含义。还提供了制备方法、药物组合物以及在治疗细菌感染中的用途。
• 3-cyanopyrrolidinyl-phenyl-oxazolidinones as antibacterial agents
  申请人：Ferrer Internacional, S.A.

  公开号：EP2141161A1

  公开（公告）日：2010-01-06

  The invention provides new oxazolidinone compounds of formula (I) wherein R1, R2 and R3 have different meanings. Preparative processes, pharmaceutical compositions, and uses thereof in the treatment of bacterial infections are also provided.

  这项发明提供了新的氧唑烷酮化合物，其化学式为（I），其中R1、R2和R3具有不同的含义。同时还提供了制备方法、药用组合物以及在治疗细菌感染中的用途。
• METHOD FOR PREPARING (R)-3-(3-FLUORO-4-(1-METHYL-5,6-DIHYDRO-1,2,4-TRIAZIN-4(1H)-YL)PHENYL)-5-(SUBSTITUTED METHYL)OXAZOLIDIN-2-ONE DERIVATIVES
  申请人：Cho Young Lag

  公开号：US20130005967A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  Provided are a method for preparing (R)-3-(3-fluoro-4-(1-methyl-5,6-dihydro-1,2,4-triazin-4(1H)-yl)phenyl)-5-(substituted methyl)oxazolidin-2-one derivatives, which are oxazolidinone antibiotic compounds having a cyclic amidrazone group, represented by Chemical Formula 1, and intermediates thereof, and uses 3,4-difluoro-4-nitrobenzen as a starting material. According to the preparation method of the present invention, (R)-3-(3-fluoro-4-(1-methyl-5,6-dihydro-1,2,4-triazin-4(1H)-yl)phenyl)-5-(substituted methyl)oxazolidin-2-one derivatives, which are useful as oxazolidinone antibiotics, can be prepared in high purity and high yield in a simpler manner than conventional methods.

  提供了一种制备(R)-3-(3-氟-4-(1-甲基-5,6-二氢-1,2,4-三嗪-4(1H)-基)苯基)-5-(取代甲基)噁唑烷酮衍生物的方法，这些衍生物是具有环氨基酮基团的噁唑烷酮抗生素化合物，由化学式1表示，以及它们的中间体，并使用3,4-二氟-4-硝基苯作为起始物质。根据本发明的制备方法，可以以比传统方法更简单的方式高纯度和高产率地制备用作噁唑烷酮抗生素的(R)-3-(3-氟-4-(1-甲基-5,6-二氢-1,2,4-三嗪-4(1H)-基)苯基)-5-(取代甲基)噁唑烷酮衍生物。
• The Synthesis of <i>N</i>-Aryl-5(<i>S</i>)-aminomethyl-2-oxazolidinone Antibacterials and Derivatives in One Step from Aryl Carbamates
  作者：William R. Perrault、Bruce A. Pearlman、Delara B. Godrej、Azhwarsamy Jeganathan、Koji Yamagata、Jiong J. Chen、Cuong V. Lu、Paul M. Herrinton、Robert C. Gadwood、Lai Chan、Mark A. Lyster、Mark T. Maloney、Jeffery A. Moeslein、Meredith L. Greene、Michael R. Barbachyn

  DOI：10.1021/op034028h

  日期：2003.7.1

  for the preparation of linezolid in particular, a more convergent and versatile synthesis was developed for the rapid preparation of numerous other oxazolidinone analogues. Toward this end, economical methods for the large-scale preparation of N-[(2S)-2-(acetyloxy)-3-chloropropyl]acetamide 3 and tert-butyl [(2S)-3-chloro-2-hydroxypropyl]carbamate 27 from commercially available (S)-epichlorohydrin via

  自 1993 年以来，Pharmacia 在早期化学工艺研究和开发以及化学工艺研究和开发中一直在进行针对恶唑烷酮抗菌剂大规模合成的重大工艺研究和开发工作。这项工作成功地开发了当前生产 Zyvox（利奈唑胺）的商业工艺，该工艺最近被 FDA 批准为一种抗菌剂。虽然这种合成特别适用于制备利奈唑胺，但开发了一种更加收敛和通用的合成方法，用于快速制备许多其他恶唑烷酮类似物。为此，大规模制备 N-[(2S)-2-(乙酰氧基)-3-氯丙基]乙酰胺 3 和 [(2S)-3-氯-2-羟丙基]氨基甲酸叔丁酯 27 的经济方法(S)-表氯醇通过常见的中间体 (2S)-1-amino-3-chloro-2-propanol hydrochloride 2a 进行了开发。此外，偶联这些试剂的一般方法...