5-fluoro-2',3'-isopropylidene-5'-O(4-N-acetamido-2,4-dideoxy-3,6,7,8-tetra-O-acetyl-1-methoxycarbonyl-D-glycero-α-D-galacto-octapyranosyl)uridine | 80681-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-fluoro-2',3'-isopropylidene-5'-O(4-N-acetamido-2,4-dideoxy-3,6,7,8-tetra-O-acetyl-1-methoxycarbonyl-D-glycero-α-D-galacto-octapyranosyl)uridine
• 英文别名: O--(2->5')-5-fluoro-2',3'-O-isopropylideneuridine；5-fluoro-2',3'-isopropylidene-5'-O-(4-N-acetyl-2,4-dideoxy-3,6,7,8-tetra-O-acetyl-1-methoxycarbonyl-D-glycero-α-D-galactooctapyranosyl)uridine；methyl (2R,4S,5R,6R)-2-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy]-5-acetamido-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 80681-73-8
• 化学式: C₃₂H₄₂FN₃O₁₈
• 分子量: 775.693
• InChiKey: JSEPROTUIPPOJT-CDHBAGNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  256
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-2',3'-isopropylidene-5'-O(4-N-acetamido-2,4-dideoxy-3,6,7,8-tetra-O-acetyl-1-methoxycarbonyl-D-glycero-α-D-galacto-octapyranosyl)uridine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到O-(N-acetyl-α-D-neuraminyl)-(2->5')-5-fluoro-2',3'-O-isopropylideneuridine
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-d-神经氨酸的2-O-糖基衍生物的合成

  摘要：

  摘要报道了N-乙酰基-d-神经氨酸衍生物的合成。4,7,8,9-四-O-乙酰基-N-乙酰基-2-氯-2-脱氧-β-d-神经氨酸甲酯（3）直接由N-乙酰基-β-d-神经氨酸甲酯（3）直接制备2）收率好。3与过量甲醇的Koenigs-Knorr反应得到N-乙酰基-d-神经氨酸甲酯的甲基α-糖苷（4）。2，3-O-异亚丙基-d-核糖基-1,4-内酯，2,3-O-异亚丙基神经氨酸和5-氟-2,3-O-异亚丙基神经氨酸与3反应生成甲基N-乙炔基的端基异构体混合物-d-神经氨酸衍生物。这些化合物的立体化学由nmr和cd光谱以及糖苷键水解速率的测定证实。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)84004-6
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxyneuraminic acid methyl ester 、 5-氟-2',3'-异亚丙基尿苷 在 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-fluoro-2',3'-isopropylidene-5'-O(4-N-acetamido-2,4-dideoxy-3,6,7,8-tetra-O-acetyl-1-methoxycarbonyl-D-glycero-α-D-galacto-octapyranosyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  Induction of suppressor T cells by neuraminic acid derivatives.

  摘要：

  我们研究了 N-乙酰神经氨酸的 α-和 β-甲基糖苷及其二糖衍生物对小鼠淋巴细胞增殖和免疫功能的影响。在小鼠脾脏淋巴细胞培养液中加入其中一些神经氨酸衍生物后，Con A 诱导的脱氧核糖核酸（DNA）合成增加得到了增强，而双糖核苷、5-氟-2'，3'-异亚丙基-5'-O-（4-N-乙酰基-2，4-二脱氧-3、6，7，8-四-O-乙酰基-1-甲氧基羰基-D-甘油-α-D-半乳吡喃糖基）尿苷（化合物 9）和 2'，3'-二-O-乙酰基-4-N-乙酰基-2，4-二脱氧-3，6，7，8-四-O-乙酰基-1-甲氧基羰基-D-甘油-α-D-半乳吡喃糖基）肌苷（化合物 10）特别有效。上述双糖核苷及其起始原料--5-氟-2', 3'-异亚丙基尿苷（FIU）和 2',3'-二-O-乙酰基肌苷（DAI）--抑制了体外对绵羊红细胞（SRBC）的初级抗体反应。将化合物 9 或 10 腹腔注射到带有 SRBC 的小鼠体内，也会抑制体内对 SRBC 的抗体反应。此外，用化合物 9 或 10 培养的淋巴细胞在体外对初级抗 SRBC 抗体反应表现出抑制活性。另一方面，FIU 和 DAI 在体内和体外均不能诱导小鼠淋巴细胞的抑制活性。用抗 Thy-1 抗血清加补体预处理淋巴细胞后，化合物 9 和 10 对抑制细胞的诱导作用就会消失。这些结果表明，这些双糖核苷可以诱导抑制性 T 细胞。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3278