(+/-)-2-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)(tert-butyldimethylsilyloxy)]-2-prop-2-en-1-ol | 868659-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (+/-)-2-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)(tert-butyldimethylsilyloxy)]-2-prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-[(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 868659-39-6
• 化学式: C₁₇H₂₅BrO₄Si
• 分子量: 401.373
• InChiKey: ZSKOOPSHAGODBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)(tert-butyldimethylsilyloxy)]-2-prop-2-en-1-ol 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 臭氧 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 1-(7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-{[(tert-butyldimethylsilyl)-oxy]methyl}-2H,5H,6H,7H-[1,3]dioxolo[4,5-f ]indoline-5-yl)-ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  利用小多官能团分子非对映选择性合成高度取代的二氢吲哚

  摘要：

  我们在此描述了一种通过使用小的多官能化分子作为结构单元来合成1,2,3-三取代的二氢吲哚的简单方法。所述二氢吲哚以几步制备，具有高反式非对映选择性，且总产率高达35％。这是由Morita-Baylis-Hillman加合物合成1,2,3-三取代的二氢吲哚的第一份报告。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800528
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl 2-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)(hydroxy)methyl]acrylate 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (+/-)-2-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)(tert-butyldimethylsilyloxy)]-2-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Epoxidation of Allylic Diols Derived from Baylis-Hillman Adducts

  摘要：

  报告了对来自 Baylis-Hillman 加合物的烯丙基二醇进行高非对映选择性环氧化反应的结果。分子内氢键的形成似乎是该环氧化反应获得高非对映选择性的原因。这些结果与在 Baylis-Hillman 加合物的直接环氧化反应中获得的结果相辅相成，在后者中观察到了较高的合成非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872091