(1S,3aS,4R,5R,5aR,8aR,8bS)-4-Allyl-5-((E)-3-ethoxycarbonyl-allyl)-1-methyl-2-oxo-decahydro-furo[3,2-e]indole-6-carboxylic acid methyl ester | 130760-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1S,3aS,4R,5R,5aR,8aR,8bS)-4-Allyl-5-((E)-3-ethoxycarbonyl-allyl)-1-methyl-2-oxo-decahydro-furo[3,2-e]indole-6-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 130760-80-4
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₆
• 分子量: 405.491
• InChiKey: BYWQBZZNWSLDDJ-WNZZNYONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aS,4R,5R,5aR,8aR,8bS)-4-Allyl-5-((E)-3-ethoxycarbonyl-allyl)-1-methyl-2-oxo-decahydro-furo[3,2-e]indole-6-carboxylic acid methyl ester 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 碘代三甲硅烷 、 silica gel 、 红铝 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (dl)-stenine

  摘要：

  Intramolecular Diels-Alder cycloadduct 10 was converted to the Stemona alkaloid stenine (1) via a reaction sequence that features a Curtius rearrangement (12 --> 13), Eschenmoser-Claisen rearrangement (19 --> 20) and stereoselective free radical allylation (4 --> 21).

  DOI：

  10.1021/jo00313a003
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3aS,4R,5R,5aS,8aR,8bR)-5-(2-hydroxyethyl)-2-oxo-4-prop-2-enyl-3a,4,5,5a,7,8,8a,8b-octahydro-1H-furo[3,2-e]indole-6-carboxylate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (1S,3aS,4R,5R,5aR,8aR,8bS)-4-Allyl-5-((E)-3-ethoxycarbonyl-allyl)-1-methyl-2-oxo-decahydro-furo[3,2-e]indole-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (dl)-stenine

  摘要：

  Intramolecular Diels-Alder cycloadduct 10 was converted to the Stemona alkaloid stenine (1) via a reaction sequence that features a Curtius rearrangement (12 --> 13), Eschenmoser-Claisen rearrangement (19 --> 20) and stereoselective free radical allylation (4 --> 21).

  DOI：

  10.1021/jo00313a003