2-(4-fluorophenyl)-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole | 1401518-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-1-pyridin-2-ylindole
• CAS: 1401518-57-7
• 化学式: C₁₉H₁₃FN₂
• 分子量: 288.324
• InChiKey: TVKNAUVTZHRRND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 potassium phosphate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 sodium hydride 作用下， 以 邻二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铑催化的N-酰基糖精的C–H官能化†

  摘要：

  通过脱羰作用，用活化的酰胺对铑催化的CH官能团进行了开发。值得注意的是，这是第一个使用N-酰基糖精作为偶联伙伴的C–H芳基化反应，可以产生高至优异收率的联芳基。这项工作的重点是对甲酰基，酯和乙烯基等官能团的高度耐受性，以及可移动的导向基团的使用。

  DOI：

  10.1039/c6ob02526a

文献信息

• Ruthenium-catalyzed synthesis of indole derivatives from <i>N</i>-aryl-2-aminopyridines and alpha-carbonyl sulfoxonium ylides
  作者：Xin-Feng Cui、Zi-Hui Ban、Wa-Fa Tian、Fang-Peng Hu、Xiao-Qiang Zhou、Hao-Jie Ma、Zhen-Zhen Zhan、Guo-Sheng Huang

  DOI：10.1039/c8ob02818d

  日期：——

  Indole is a ubiquitous structural motif with important applications in many areas of chemistry. Given this, a simple and efficient Ru(II)-catalyzed synthesis of indole via intermolecular annulation of N-aryl-2-aminopyridines and sulfoxonium ylides was proposed and accomplished. Excellent selectivity and good functional group tolerance of this transformation were observed. This protocol provides easy

  吲哚是一种普遍存在的结构基序，在化学的许多领域中都有重要的应用。鉴于此，提出并完成了通过N-芳基-2-氨基吡啶和亚砜基的分子间环化反应进行的简单有效的Ru（II）催化的吲哚合成。观察到该转化的优异的选择性和良好的官能团耐受性。该协议可在存在市售[Ru（p- Cymene）Cl 2 ] 2的情况下轻松访问各种有用的吲哚催化剂。还提出了反应途径的可能机理。更重要的是，该反应将为构建对映体富集的吲哚骨架提供有用的方法。
• Synthesis of 2-substituted indoles by iridium (III)-catalyzed C H functionalization of N-phenylpyridin-2-amines
  作者：Lei Zhang、Junyu Chen、Jinkang Chen、Licheng Jin、Xiangyun Zheng、Xinpeng Jiang、Chuanming Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.027

  日期：2019.4

  A highly regioselective synthesis of 2-substituted indoles was realized through Ir(III)-catalyzed CH functionalization of N-phenylpyridin-2-amines followed by the reaction with sulfoxonium ylides and intramolecular cyclization under mild conditions. The reaction completed with broad range of substrate scopes and gave various 2-substituted indoles in up to 98% yields.

  通过Ir（III）催化的N-苯基吡啶-2-胺的C H官能化，然后在温和的条件下与sulf硫鎓鎓盐反应和分子内环化，实现了2-取代的吲哚的高度区域选择性合成。反应在宽范围的底物范围内完成，并以高达98％的产率得到各种2-取代的吲哚。
• Rhodium(III)-catalyzed intermolecular cyclization of anilines with sulfoxonium ylides toward indoles
  作者：Zhihao Shen、Chao Pi、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.01.033

  日期：2019.7

  Abstract Rhodium(III)-catalyzed synthesis of indole derivatives has been realized via cascade reaction of C H alkylation/nucleophilic cyclization starting from readily available N-phenylpyridin-2-amines and sulfoxonium ylides. Notably, this transformation could smoothly proceed with high yields, good regioselectivity, and feature broad group tolerance and under redox-neutral condition to avoid external

  摘要通过CH烷基化/亲核环化的级联反应，从易于获得的N-苯基吡啶-2-胺和sulf基亚砜开始，通过铑（III）催化合成吲哚衍生物。值得注意的是，该转化可以高收率，良好的区域选择性，具有宽泛的基团耐受性以及在氧化还原中性条件下避免外部氧化剂而平稳进行。通过各种化学转化，标题产品是有机合成中潜在的重要组成部分。
• 一种N-（2-吡啶/嘧啶基）吲哚衍生物的制备 方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN107973779B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明公开了一种N‑(2‑吡啶/嘧啶基)吲哚衍生物的制备方法，包括如下步骤：将2‑取代苯基氨基吡啶/嘧啶衍生物、烯基叠氮化合物、催化剂、氧化剂、碱、有机溶剂混匀后在氮气或空气下加热至60～80℃进行环化反应18～24h，反应结束冷却至室温，经浓缩及柱层析纯化，得到所述N‑(2‑吡啶/嘧啶基)吲哚衍生物。本发明可合成其他方法不能合成的具有多种取代基的N‑(2‑吡啶/嘧啶基)吲哚衍生物，且所用原料易得，收率高，反应条件温和，反应时间短，底物范围广，反应专一性强，后处理简便且绿色。
• Synthesis of 2-Arylindoles through Pd(II)-Catalyzed Cyclization of Anilines with Vinyl Azides
  作者：Lianghua Jie、Lianhui Wang、Dan Xiong、Zi Yang、Di Zhao、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01618

  日期：2018.9.21

  featured as electrophiles, nucleophiles, and radical acceptors in synthetic chemistry and have emerged as rapid and versatile synthons in the preparation of N-heterocyclic systems. Herein, a novel approach to 2-arylindoles via Pd(II)-catalyzed cyclization reaction of anilines with vinyl azides has been achieved, which furnishes the versatile 2-arylindoles with high efficieny and excellent regioselectivity

  在合成化学中，乙烯基叠氮化物被用作亲电子试剂，亲核试剂和自由基受体，并在制备N杂环系统中以快速，通用的合成子形式出现。在本文中，已经实现了经由Pd（II）催化的苯胺与乙烯基叠氮化物的环化反应制备2-芳基吲哚的新方法，其为通用的2-芳基吲哚提供了高效率和优异的区域选择性。