H-His(ϖ-Me)-OMe dihydrochloride | 37792-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-His(ϖ-Me)-OMe dihydrochloride
• 英文别名: N''-methyl-L-histidine methyl ester dihydrochloride；methyl (S)-2-amino-3-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)propanoate dihydrochloride；3-methyl-L-histidine methyl ester; dihydrochloride；3-Methyl-L-histidin-methylester; Dihydrochlorid；N(ϖ)-methyl-L-histidine methyl ester dihydrochloride；methyl(2S)-2-amino-3-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)propanoatehydrochloride；methyl (2S)-2-amino-3-(3-methylimidazol-4-yl)propanoate;hydrochloride
• CAS: 37792-68-0
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₂*2ClH
• 分子量: 256.132
• InChiKey: WWGCKPBKDOYTAL-FJXQXJEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-His(ϖ-Me)-OMe dihydrochloride 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 TEA 、 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Tauryl-ϖ-methylhistidine
  参考文献：
  名称：

  肽的psi（SO2NH）过渡态等位基因。与肌肽有关的磺酰胺基假肽的合成和生物活性。

  摘要：

  本文报道了与肌肽有关的牛磺酰基二肽的合成。特别地，描述了H-Tau-His-OH（5），H-Tau-His（pi-Me）-OH（6）和H-Tau-His（tau-Me）-OH（9）。肌肽酶已从猪肾中分离出来，纯化后已用于测试这三种新类似物的稳定性和抑制活性。发现H-Tau-His-OH（5）和H-Tau-His（tau-Me）-OH（9）对肌肽酶的抑制作用较弱，而H-Tau-His（pi-Me）-OH（ 6）被证明没有任何重要的活动。三种磺酰胺基假肽5、6和9均显示出对肌肽酶活性的稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00079-8
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到H-His(ϖ-Me)-OMe dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种N(τ)-甲基-L-组氨酸衍生物的制备方法及其在合成鹅肌肽中的应用

  摘要：

  本发明提供了一种N(τ)‑甲基‑L‑组氨酸衍生物的制备方法，以及由合成的N(τ)‑甲基‑L‑组氨酸衍生物制备鹅肌肽的方法，本发明所述方法原辅料廉价易得，选择性好，收率高；操作简单易行、工艺稳定、易于控制、反应后处理方便、产物收率好，纯度高，可以经济方便地用于工业化生产。

  公开号：

  CN108727269A

文献信息

• The Enantioselective Dakin-West Reaction
  作者：Raffael C. Wende、Alexander Seitz、Dominik Niedek、Sören M. M. Schuler、Christine Hofmann、Jonathan Becker、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/anie.201509863

  日期：2016.2.18

  report the development of the first enantioselective Dakin–West reaction, yielding α‐acetamido methylketones with up to 58 % ee with good yields. Two of the obtained products were recrystallized once to achieve up to 84 % ee. The employed methylimidazole‐containing oligopeptides catalyze both the acetylation of the azlactone intermediate and the terminal enantioselective decarboxylative protonation. We

  在这里，我们报道了第一个对映选择性达金-韦斯特反应的进展，该反应可产生ee高达58％ee的α-乙酰氨基甲基酮，并具有良好的收率。将获得的两种产品重结晶一次，以达到84％ee。所使用的含甲基咪唑的寡肽既催化the内酯中间体的乙酰化反应，又催化末端对映选择性脱羧质子化反应。我们提出了一种分散控制的反应路径，该路径确定了脱羧后中间烯醇化物的不对称质子化。
• Inhibitors of cysteine proteases and methods of use thereof
  申请人：Pardes Biosciences, Inc.

  公开号：US11124497B1

  公开（公告）日：2021-09-21

  The disclosure provides compounds with warheads and their use in treating medical diseases or disorders, such as viral infections. Pharmaceutical compositions and methods of making various compounds with warheads are provided. The compounds are contemplated to inhibit proteases, such as the 3C, CL- or 3CL-like protease. Exemplary compounds provided include Formula II-I, where R3, RB are provided herein:

  该披露提供了具有战斗头的化合物及其在治疗医学疾病或紊乱，如病毒感染方面的用途。提供了制药组合物和制备各种带有战斗头的化合物的方法。这些化合物被认为能够抑制蛋白酶，如3C、CL-或3CL样蛋白酶。提供的示例化合物包括Formula II-I，其中R3、RB如下所示：
• Kinetic Resolution of Racemic Alcohols Using Thioamide Modified 1-Methyl-histidine Methyl Ester
  作者：Xue-Li Geng、Jia Wang、Guo-Xing Li、Peng Chen、Shu-Fang Tian、Jin Qu

  DOI：10.1021/jo801859m

  日期：2008.11.7

  low-molecular-weight and easily prepared N-thiobenzoyl 1-methyl-histidine methyl ester 3k was utilized to efficiently catalyze the kinetic resolution of racemic secondary alcohols. Comparison of the conformations of amide catalyst 3c and thioamide catalyst 3k was made to understand the origin of the improvement of the enantioselectivity by thioamide modification.

  低分子量且易于制备的N-硫代苯甲酰基1-甲基-组氨酸甲酯3k用于有效催化外消旋仲醇的动力学拆分。进行酰胺催化剂3c和硫代酰胺催化剂3k的构型比较，以了解通过硫代酰胺改性提高对映选择性的起源。
• Derivatives of Coenzyme F430 with a Covalently Attachedα-Axial Ligand. Part I
  作者：Carsten Bauer、Bernhard Jaun

  DOI：10.1002/hlca.200390347

  日期：2003.12

  show that the Ni-center in the prosthetic group coenzyme F430 is penta- or hexacoordinated with the carboxamide group of a glutamine residue occupying the axial coordination site on the α-side of the macrocycle. To obtain diastereoselectively coordinated complexes for mechanistic and spectroscopic studies of the free coenzyme in solution, we aimed to prepare partial-synthetic derivatives of coenzyme F430

  甲基辅酶M还原酶的X射线结构表明，辅基辅酶F430的Ni中心与谷氨酰胺残基的羧酰胺基具有5位或6位配位，谷氨酰胺残基占据了大环α轴的轴向配位点。为了获得溶液中游离辅酶的机理和光谱学研究的非对映选择性配合物，我们旨在制备辅酶F430的部分合成衍生物，该衍生物具有通过以下方式连接的配位基团：丙酸侧链之一的连接基。通过使用分子力学计算和两种不同的构象搜索方法，根据定义配位构象的几何标准，对一组包含咪唑或吡啶单元作为潜在配体的50个结构进行了计算测试。最佳候选物被证明是含有脯氨酸的三肽和四肽，其中甲基组氨酸为C端残基。合成这些接头，并通过NMR确定其构象。通过使用实验确定的几何约束条件对分子模型进行改进，使我们能够确定三肽Pro-Pro-His（π - Me）-OMe（10）是在F430的C（3）或C（13）上连接到侧链的所有测试结构中最有希望的结构。
• NOVEL HISTIDINE DERIVATIVE
  申请人：NIPPON ZOKI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP1982716B1

  公开（公告）日：2013-04-03