2-(furan-2-yl)-2-oxoethanethioamide | 21083-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)-2-oxoethanethioamide
• 英文别名: 2-furan-2-yl-2-oxo-thioacetamide
• CAS: 21083-76-1
• 化学式: C₆H₅NO₂S
• 分子量: 155.177
• InChiKey: IFOURJKNADFBBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(furan-2-yl)-2-oxoethanethioamide 在 碘 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到(1,2,4-thiadiazole-3,5-diyl)bis(furan-2-ylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  碘介导的 α-氧硫代酰胺氧化二聚反应合成 3,5-双（酰基）-1,2,4-噻二唑

  摘要：

  报道了一种在分子碘的帮助下通过 α-氧代硫代酰胺的氧化环化合成 3,5-双（酰基）-1,2,4-噻二唑的新型有效方法。所需的底物 - α-氧代硫代酰胺已通过 α-氧代二硫酯与氯化铵和乙酸钠的反应合成。已经提出了产物形成的可能机制。两种不同的 α-氧硫代酰胺的杂环化提供了所有四种可能的产物。该协议在给定条件下产生了良好到极好的产量。值得注意的是，此方法中报告的反应可以以可扩展的方式使用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154302
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium acetate 、 氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到2-(furan-2-yl)-2-oxoethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  碘介导的 α-氧硫代酰胺氧化二聚反应合成 3,5-双（酰基）-1,2,4-噻二唑

  摘要：

  报道了一种在分子碘的帮助下通过 α-氧代硫代酰胺的氧化环化合成 3,5-双（酰基）-1,2,4-噻二唑的新型有效方法。所需的底物 - α-氧代硫代酰胺已通过 α-氧代二硫酯与氯化铵和乙酸钠的反应合成。已经提出了产物形成的可能机制。两种不同的 α-氧硫代酰胺的杂环化提供了所有四种可能的产物。该协议在给定条件下产生了良好到极好的产量。值得注意的是，此方法中报告的反应可以以可扩展的方式使用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154302

文献信息

• A panoramic view on synthetic applications of α-oxothioamides: a highly regioselective synthesis of 2-acyl-4-(het)arylthiazoles and thioethers
  作者：Rajaghatta N. Suresh、Toreshettahally R. Swaroop、Darshini Gowda、Kempegowda Mantelingu、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1039/d2ra08118k

  日期：——

  Highly regioselective synthesis of 2-acyl-4-(het)arylthiazoles and thioethers by the reaction between α-oxothioamides and α-bromoketones in the absence of base in DMF and in the presence of triethylamine in acetonitrile, respectively, has been reported. This thiazole synthesis is an important extended work of the Hantzsch thiazole synthesis, which overcomes the drawbacks of earlier reported methods

  据报道，在 DMF 中不存在碱的情况下以及在乙腈中存在三乙胺的情况下，通过 α-氧代硫酰胺和 α-溴酮之间的反应，分别高度区域选择性合成 2-酰基-4-(杂)芳基噻唑和硫醚。该噻唑合成是Hantzsch噻唑合成的重要延伸工作，克服了早期报道方法的缺点。还提出了噻唑和硫醚形成的可能机制。
• Kondensationsreaktionen von ?-Aminothionamiden und ?-Oxothionamiden
  作者：F. Asinger、H. Offermanns、P. M�ller、H. Andree

  DOI：10.1007/bf00904341

  日期：——