4,4',4''-(((亚硝基三(亚甲基))三(1H-1,2,3-三唑-4,1-二基))三(亚甲基))三苯甲酸 | 1093949-56-4

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4',4''-(((亚硝基三(亚甲基))三(1H-1,2,3-三唑-4,1-二基))三(亚甲基))三苯甲酸
• 英文名称: tris[(4-carboxy-1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]amine
• 英文别名: 4,4',4''-(((Nitrilotris(methylene))tris(1H-1,2,3-triazole-4,1-diyl))tris(methylene))tribenzoic acid；4-[[4-[[bis[[1-[(4-carboxyphenyl)methyl]triazol-4-yl]methyl]amino]methyl]triazol-1-yl]methyl]benzoic acid
• CAS: 1093949-56-4
• 化学式: C₃₃H₃₀N₁₀O₆
• 分子量: 662.665
• InChiKey: DCCGIRVIZKNLTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  980.5±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  207.27
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P337+P313,P305+P351+P338,P302+P352,P332+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(甲硫基)亚氨代甲酰基]氨基甲酸酯 、 4,4',4''-(((亚硝基三(亚甲基))三(1H-1,2,3-三唑-4,1-二基))三(亚甲基))三苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以66%的产率得到di-tert-butyl ([({1-[4-({[(Z)-[(tert-butoxycarbonyl)imino](methylthio)methyl]amino}carbonyl)benzyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}methyl)imino]bis{methylene-1H-1,2,3-triazole-4,1-diylmethylene-4,1-phenylenecarbonylimino[(E)-(methylthio)methylylidene]})biscarbamate
  参考文献：
  名称：

  非肽二价NPY Y1受体拮抗剂的模块合成。

  摘要：

  根据增加有效精氨酸酰胺型NPY Y（1）受体拮抗剂BIBP-3226亲和力的“二价配体方法”，合成了二聚体配体，其中两个母体化合物分子通过N（G）通过不同的间隔基连接）在胍基上的酰化作用。开发了一种用于制备标题化合物的合成路线，该路线包括铜（I）催化的叠氮化物炔烃环加成反应为关键步骤。制备了三个BIBP-3226二价类似物，表现出纳摩尔的拮抗活性和对NPY Y（1）受体的结合亲和力（HEL细胞上的钙测定，SK-N-MC细胞上的放射性配体结合测定），但这些配体并不优于母体化合物，与间隔基的长度或化学性质无关。三价BIBP-3226衍生物显示，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.09.033
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到4,4',4''-(((亚硝基三(亚甲基))三(1H-1,2,3-三唑-4,1-二基))三(亚甲基))三苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  筛选与 DNA 编码的化学文库兼容的铜和钯介导的反应。

  摘要：

  DNA 编码化学文库 (DECL) 的构建关键依赖于化学反应的可用性，这些化学反应与 DNA 相容，并且对大量不同的底物表现出高转化率。在这项工作中，我们介绍了三种铜和钯催化反应（Suzuki交叉偶联、Sonogashira交叉偶联和铜 (I) 催化的炔烃-叠氮化物环加成 (CuAAC)）的优化和验证程序，这些反应已经成功我们小组用于构建大型编码库。

  DOI：

  10.1002/hlca.201900033
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl {(1E)-[(4-azidobutanoyl)amino]({(4R)-5-(4-tert-butoxybenzyl)amino-4-[(diphenylacetyl)amino]-5-oxopentyl}amino)methylene}carbamate 、 1,4-二乙炔基苯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 4,4',4''-(((亚硝基三(亚甲基))三(1H-1,2,3-三唑-4,1-二基))三(亚甲基))三苯甲酸 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以44%的产率得到di-tert-butyl (1,4-phenylenebis{1H-1,2,3-triazole-4,1-diyl(1-oxobutane-4,1-diyl)imino[(E)-({(4R)-5-[(4-tert-butoxybenzyl)amino]-4-[(diphenylacetyl)amino]-5-oxopentyl}amino)methylylidene]})biscarbamate
  参考文献：
  名称：

  非肽二价NPY Y1受体拮抗剂的模块合成。

  摘要：

  根据增加有效精氨酸酰胺型NPY Y（1）受体拮抗剂BIBP-3226亲和力的“二价配体方法”，合成了二聚体配体，其中两个母体化合物分子通过N（G）通过不同的间隔基连接）在胍基上的酰化作用。开发了一种用于制备标题化合物的合成路线，该路线包括铜（I）催化的叠氮化物炔烃环加成反应为关键步骤。制备了三个BIBP-3226二价类似物，表现出纳摩尔的拮抗活性和对NPY Y（1）受体的结合亲和力（HEL细胞上的钙测定，SK-N-MC细胞上的放射性配体结合测定），但这些配体并不优于母体化合物，与间隔基的长度或化学性质无关。三价BIBP-3226衍生物显示，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.09.033