3-(m-Methoxymethoxy-phenyl)-propionsaeure-methylester | 50704-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(m-Methoxymethoxy-phenyl)-propionsaeure-methylester
• 英文别名: Methyl 3-(m-Methoxymethoxyphenyl)propionate；Methyl 3-(methoxymethoxy)benzenepropanoate；methyl 3-[3-(methoxymethoxy)phenyl]propanoate
• CAS: 50704-55-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: VUODJMGUFNECKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  platinum(IV) oxide 、 反式-3-羟基肉桂酸甲酯 、 2-(3-羟基苯基)丙酸甲酯 、 氯甲基甲基醚 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3-(m-Methoxymethoxy-phenyl)-propionsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Intermediate in the synthesis of estrone

  摘要：

  雌激素类固醇是通过在有利于形成反式烯烃的条件下，将γ-芳基丙醛与5,5,8,8-四烷氧基威特格试剂结合合成的。在双醚水解后，得到的二酮内部缩合形成环戊酮。酮被还原为羟基，生成的2-(6'-芳基己-3'-烯基-1)环戊-2-烯-1-醇或其衍生物被环化为Δ13,17-雌烯，最好是17-烷基-Δ13,17-雌烯，其中A环芳构化。经过环氧化后，17-烷基衍生物被重排形成13-烷基-1,3,5(10)-雌三烯-17-酮。提供了新的中间体和最终产物。

  公开号：

  US04117234A1

文献信息

• US4117234A
  申请人：——

  公开号：US4117234A

  公开（公告）日：1978-09-26
• Intermediate in the synthesis of estrone
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US04117234A1

  公开（公告）日：1978-09-26

  Estrogenic steroids are synthesized by combining under conditions favoring the formation of a trans-olefin, a .gamma.-arylpropanal with a 5,5,8,8-tetraalkoxy Wittig reagent. After hydrolysis of the gem-diethers, the resulting dioxo is internally condensed to form a cyclopentenone. The ketone is reduced to an oxy group and the resulting 2-(6'-arylhex-3'-enyl-1)cyclopent-2-en-1-ol or derivative thereof is cyclized to the .DELTA..sup.13,17 -estrene, preferably 17-alkyl-.DELTA..sup.13,17 -estrene with the A ring aromatized. After epoxidation, the 17-alkyl derivative is rearranged to form the 13-alkyl-1,3,5(10)-estratien-17-one. New compounds are provided as intermediates and final products.

  雌激素类固醇是通过在有利于形成反式烯烃的条件下，将γ-芳基丙醛与5,5,8,8-四烷氧基威特格试剂结合合成的。在双醚水解后，得到的二酮内部缩合形成环戊酮。酮被还原为羟基，生成的2-(6'-芳基己-3'-烯基-1)环戊-2-烯-1-醇或其衍生物被环化为Δ13,17-雌烯，最好是17-烷基-Δ13,17-雌烯，其中A环芳构化。经过环氧化后，17-烷基衍生物被重排形成13-烷基-1,3,5(10)-雌三烯-17-酮。提供了新的中间体和最终产物。