2-methoxy-4-phenacyl-1,3-bis-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine | 109853-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxy-4-phenacyl-1,3-bis-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine
• 英文别名: bis(2,2,2-trichloroethyl) 2-methoxy-4-phenacyl-2,4-dihydropyrimidine-1,3-dicarboxylate
• CAS: 109853-32-9
• 化学式: C₁₉H₁₈Cl₆N₂O₆
• 分子量: 583.08
• InChiKey: LFBRCQVVXSUCFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  85.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 在 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-methoxy-4-phenacyl-1,3-bis-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  由嘧啶形成2-oxa-8,9-二氮杂双环[3.3.1] nona-3,6-二烯衍生物：四氢嘧啶合成的效用

  摘要：

  通过嘧啶，Me 3 SiOTf和烯醇甲硅烷基醚反应获得的二氢嘧啶水合物（）通过与过量的氯甲酸酯酰化得到二氮杂双环[3.3.1] nona-3,6-二烯衍生物（）。通过质子化作用再打开二氢嘧啶鎓盐（），然后得到具有低碱性亲核试剂的四氢嘧啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85291-0

文献信息

• Synthesis of tetrahydropyrimidines with 2-oxoalkyl groups using pyrimidinium salts and enol silyl ethers: formation of diazabicyclo[3.3.1]nona-3,6-diene derivatives
  作者：Yohsuke Yamamoto、Akira Sakaguchi、Hiroshi Yoshida、Kin-ya Akiba

  DOI：10.1039/p19880000725

  日期：——

  Reactions of N-silyl- or N-acyl-pyrimidinium salts with enol trimethylsilyl ethers were carried out to afford the adducts with a 2-oxoalkyl group, that is, 2-hydroxy-4-(2-oxoalkyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines (9) or the 3-acyl derivatives (8), respectively. Monoacylation of compounds (9) gave monoamides (8) in high yields. Exhaustive acylation of diamines (9) with a large excess of 2,2,2-trichloroethyl

  进行N-甲硅烷基-或N-酰基-嘧啶鎓盐与烯醇三甲基甲硅烷基醚的反应，得到具有2-氧代烷基的加​​合物，即2-羟基-4-（2-氧代烷基）-1，2， 3，4-四氢嘧啶（9）或3-酰基衍生物（8）。化合物（9）的单酰化以高收率得到单酰胺（8）。在吡啶存在下用大量过量的2,2,2-三氯乙基氯甲酸将二胺（9）彻底酰化，得到双环化合物2-oxa-8,9-diazabicyclo [3.3.1] nona-3,6-dienes （14）。通过添加三氟乙酸，化合物（14）被重新打开以提供3,4-二氢嘧啶盐（11 '），将其进行亲核攻击以高收率得到1,2,3,4-四氢嘧啶（16）。
• AKIBA KIN-YA; SAKAGUCHI AKIRA; YAMAMOTO YOHSUKE, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 46, 5651-5652
  作者：AKIBA KIN-YA、 SAKAGUCHI AKIRA、 YAMAMOTO YOHSUKE

  DOI：——

  日期：——
• YAMAMOTO, YOHSUKE;SAKAGUCHI, AKIRA;YOSHIDA, HIROSHI;AKIBA, KIN-YA, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1988) N 3, 725-732
  作者：YAMAMOTO, YOHSUKE、SAKAGUCHI, AKIRA、YOSHIDA, HIROSHI、AKIBA, KIN-YA

  DOI：——

  日期：——