2-[[(phenylmethoxy)amino]methyl]-(2S)-hexanoic acid methyl ester | 752258-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[[(phenylmethoxy)amino]methyl]-(2S)-hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(phenylmethoxyamino)methyl]hexanoate
• CAS: 752258-13-2
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 265.353
• InChiKey: RNTGDZPOEPYOTP-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(phenylmethoxy)amino]methyl]-(2S)-hexanoic acid methyl ester 在 甲基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到1-benzyloxy-(3S)-butyl-2-azitidinone
  参考文献：
  名称：

  Chemical process for the preparation of intermediates to obtain n-formyl hydroxy-lamine compounds

  摘要：

  改进的工艺用于制备中间体，有助于制备抗菌N-[1-氧代-2-烷基-3-(N-羟基甲酰胺基)-丙基}-(羰基氨基-芳基或杂环芳基)-氮杂环4-7烷或硫杂环4-7烷，具有以下一项或多项特征：（1）利用特定的β-内酰胺中间体；（2）利用特定的分离剂，对映异构纯取代丙酸，特别是（R）-2-丁基-3-羟基-丙酸；（3）避免使用过氧化氢；（4）有助于选择性脱苄基，减少废弃产物的产生。

  公开号：

  US20070179298A1
• 作为产物：
  描述：

  (E/Z)-2-[(benzyloxy-amino)methyl]-2-hexenoic acid methyl ester 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 (S,S',R,R')-tangphos 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以94%的产率得到2-[[(phenylmethoxy)amino]methyl]-(2S)-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemical process for the preparation of intermediates to obtain n-formyl hydroxy-lamine compounds

  摘要：

  改进的工艺用于制备中间体，有助于制备抗菌N-[1-氧代-2-烷基-3-(N-羟基甲酰胺基)-丙基}-(羰基氨基-芳基或杂环芳基)-氮杂环4-7烷或硫杂环4-7烷，具有以下一项或多项特征：（1）利用特定的β-内酰胺中间体；（2）利用特定的分离剂，对映异构纯取代丙酸，特别是（R）-2-丁基-3-羟基-丙酸；（3）避免使用过氧化氢；（4）有助于选择性脱苄基，减少废弃产物的产生。

  公开号：

  US20070179298A1

文献信息

• A General Approach to the Synthesis of β2-Amino Acid Derivatives via Highly Efficient Catalytic Asymmetric Hydrogenation of α-Aminomethylacrylates
  作者：Yujuan Guo、Guang Shao、Lanning Li、Wenhao Wu、Ruihong Li、Jingjing Li、Jian Song、Liqin Qiu、Mahavir Prashad、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/adsc.201000122

  日期：——

  for the synthesis of a valuable class of α‐aminomethylacrylates via the Baylis–Hillman reaction of different aldehydes with methyl acrylate followed by acetylation of the resulting allylic alcohols and SN2′‐type amination of the allylic acetates. Asymmetric hydrogenation of these diverse olefinic precursors using rhodium(Et‐Duphos) catalysts provided the corresponding β2‐amino acid derivatives with excellent

  通过一种新的策略，通过不同醛类的Baylis-Hillman反应与丙烯酸甲酯的合成，然后合成的烯丙醇的乙酰化和乙酸烯丙酯的S N 2'型胺化反应，合成了有价值的α-氨基甲基丙烯酸酯类。使用铑这些不同的烯属前体的不对称氢化（ET-DUPHOS）催化剂提供了相应的β 2个具有优异的对映选择性的α-氨基酸衍生物和非常高的反应性（高达> 99.5％ee值和S / C = 10,000）。的（第一加氢Ž） -构型底物，研究了β的合成2氨基酸衍生物。对于该反应，还公开了底物几何形状和位阻对反应性和对映选择性的高影响。这个协议提供了用于光学纯β制备高度实用的，容易的和可扩展的方法2 -氨基酸和它们的衍生物在温和的反应条件下进行。
• Chemical process for the preparation of intermediates to obtain N-formyl hydroxy-lamine compounds
  申请人：Novartis AG

  公开号：US07452999B2

  公开（公告）日：2008-11-18

  Improved processes for preparing intermediates useful for preparing antibacterial N-[1-oxo-2-alkyl-3-(N-hydroxyformamido)-propyl}-(carbonylamino-aryl or -heteroaryl)-azacyclo4-7alkanes or thiazacyclo4-7alkanes, which have one or more of the following features: (1) make use of a particular β-lactam intermediate; (2) which make use of a particular resolving agents, enantiomerically pure substituted propionic acids, especially (R)-2-butyl-3-hydroxy-propionic acid; (3) which avoid the use of hydrogen peroxide; and (4) which facilitate selective debenzylation reducing production of waste by-products.

  改进的过程，用于制备抗菌N-[1-氧代-2-烷基-3-(N-羟甲酰胺基)-丙基]-(羰基氨基)-芳基或杂环芳基-氮杂环4-7烷或硫杂环4-7烷的中间体，具有以下一项或多项特征：(1)利用特定的β-内酰胺中间体；(2)利用特定的分离剂，对映纯的取代丙酸，尤其是(R)-2-丁基-3-羟基-丙酸；(3)避免使用过氧化氢；以及(4)促进选择性去苄基化，减少废弃副产物的产生。
• CHEMICAL PROCESS FOR THE PREPARATION OF INTERMEDIATES TO OBTAIN N-FORMYL HYDROXYLAMINE COMPOUNDS
  申请人：Prashad Mahavir

  公开号：US20090131707A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Improved processes for preparing intermediates useful for preparing antibacterial N-[1-oxo2-alkyl-3-(N-hydroxyformamido)-propyl}-(carbonylamino-aryl or -heteroaryl)-azacyclo4-7alkanes or thiazacyclo4-7alkanes, which have one or more of the following features: (1) make use of a particular I3-lactam intermediate; (2) which make use of a particular resolving agents, enantiomerically pure substituted propionic acids, especially (R)-2-butyl-3-hydroxypropionic acid; (3) which avoid the use of hydrogen peroxide; and (4) which facilitate selective debenzylation reducing production of waste by-products.

  改进的过程用于制备中间体，用于制备具有以下特征的抗菌N-[1-氧代2-烷基-3-(N-羟基甲酰胺基)丙基}-(羰基氨基芳基或杂芳基)-氮杂环4-7烷或硫杂环4-7烷：(1)利用特定的I3-内酰胺中间体；(2)利用特定的分离剂，对映异构体纯度替代丙酸，特别是（R）-2-丁基-3-羟基丙酸；(3)避免使用过氧化氢；和(4)有助于选择性脱苯基还原产生的废弃副产物。
• CHEMICAL PROCESS FOR THE PREPARATION OF INTERMEDIATES TO OBTAIN N-FORMYL HYDROXYLAMINE COMPOUNDS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1599440A2

  公开（公告）日：2005-11-30
• US7452999B2
  申请人：——

  公开号：US7452999B2

  公开（公告）日：2008-11-18