5'-methoxyspiro[cyclopentane-1,3'-indolin]-2'-one | 1226210-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5'-methoxyspiro[cyclopentane-1,3'-indolin]-2'-one
• 英文别名: 5-methoxyspiro[1H-indole-3,1'-cyclopentane]-2-one
• CAS: 1226210-95-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: IDRCXQGELANTIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,9-四氢-6-甲氧基-1H-咔唑 在 三氟甲磺酸 、 水 、 C₁₇H₁₄N₂O₂ 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以64 %的产率得到5'-methoxyspiro[cyclopentane-1,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化四氢咔唑的可调氧化重排

  摘要：

  开发了一种以H 2 O和O 2作为氧源的铜催化四氢咔唑可调节氧化重排反应。因此，获得了高度重要但合成困难的带有环戊基的螺吲哚啉-2-酮和螺吲哚啉-3-酮产物，具有优异的化学选择性和区域选择性。受1, 2-迁移重排独特途径的启发，还开发了一种高度可控的吲哚羟基化方法，用于构建C3a-羟基亚胺二氢吲哚。

  DOI：

  10.1002/chem.202401293

文献信息

• Copper-catalyzed domino coupling reaction: an efficient method to synthesize oxindoles
  作者：Jen-Chieh Hsieh、An-Yi Cheng、Jun-Hao Fu、Ting-Wei Kang

  DOI：10.1039/c2ob26110c

  日期：——

  An efficient and novel procedure for a copper catalyzed domino coupling reaction has been developed, which afforded various oxindoles in good to excellent yields with tolerance of various substituents. In addition, this method could be applied to synthesize horsfiline and coerulescine in few steps with high total yields.

  开发了一种高效且新颖的铜催化多米诺耦合反应程序，该程序能以良好的至优异的产率合成各种异吲哚，并能耐受多种取代基。此外，该方法可用于以少数步骤和高总产率合成horsfiline和coerulescine。