6-chloro-3-phenylcinnoline | 1401421-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-chloro-3-phenylcinnoline
• CAS: 1401421-07-5
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂
• 分子量: 240.692
• InChiKey: MDZLQNJTWCVHHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-201 °C
• 沸点：
  412.7±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-(1-phenylethylidene)hydrazine 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸 、 氧气 、 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.25h， 生成 6-chloro-3-phenylcinnoline
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-N-苯基hydr的铜催化好氧脱氢环化：肉桂酚的合成

  摘要：

  O 2 占主导地位：标题反应按氧化/环化顺序进行，因此代表through通过CH键官能化过程进行的首次铜copper偶联反应（请参阅示意图； DMF = N，N'-二甲基甲酰胺，Py =吡啶）。该方法为生物活性的cinnoline衍生物提供了一种环境友好且原子效率高的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201204339

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Annulation of Hydrazones: Direct Access to Cinnolines
  作者：Chunling Lan、Zhuang Tian、Xuchun Liang、Mingchun Gao、Wenting Liu、Yu An、Wencheng Fu、Guanming Jiao、Junjie Xiao、Bin Xu

  DOI：10.1002/adsc.201700669

  日期：2017.11.10

  A novel method was developed for the construction of biologically active poly-substituted cinnolines from easily accessible hydrazones in good to excellent yields. A simple copper catalyst could efficiently promote C−N bond formation through selective C−H functionalization and dehydrogenative amination. Furthermore, the inert C−Heteroatom (O/F/N) bonds are susceptible to cleavage in high selectivity

  开发了一种新颖的方法，用于以易于获得的azo为原料，以良好或优异的产率构建具有生物活性的多取代cinnolines。一个简单的铜催化剂可以通过选择性的CH功能化和脱氢胺化有效地促进C N键的形成。此外，在新开发的好氧环化反应中，惰性C-杂原子（O / F / N）键易于以高选择性裂解，而不是保留完整的替代C-H键。
• Intramolecular redox cyclization reaction access to cinnolines from 2-nitrobenzyl alcohol and benzylamine <i>via</i> intermediate 2-nitrosobenzaldehyde
  作者：Yun Sa、Mao-Xin Cai、Xin Lv、Ai-Bin Wu、Wen-Ming Shu、Wei-Chu Yu

  DOI：10.1039/d2ra06523a

  日期：——

  A transition-metal-free intramolecular redox cyclization reaction for the synthesis of cinnolines has been developed from 2-nitrobenzyl alcohol and benzylamine. Mechanistic investigations disclosed the involvement of a key intramolecular redox reaction, followed by condensation, azo isomerization to hydrazone, cyclization, and aromatization to form the desired products. Notably, the formation of intermediate

  以 2-硝基苯甲醇和苯甲胺为原料，开发了一种无过渡金属的分子内氧化还原环化反应，用于合成肉啉。机理研究揭示了关键的分子内氧化还原反应的参与，随后是缩合、偶氮异构化为腙、环化和芳构化以形成所需产物。值得注意的是，中间体 2-亚硝基苯甲醛和 ( E )-2-(2-亚苄基肼基) 苯甲醛的形成在这种转化中起着重要作用。