methyl 2-O-acetyl-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside | 801291-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-O-acetyl-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside
• CAS: 801291-68-9
• 化学式: C₃₀H₃₈O₁₆
• 分子量: 654.622
• InChiKey: KTIURNBPMMULFP-MUBWZOFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  186.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside 在 三氯化铝 、 4 A molecular sieve 、 trimethylamine borane 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2,4-di-O-acetyl-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-6-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成一系列修饰的甘露三糖作为涉及哺乳动物复杂N-聚糖形成早期阶段的酶的探针。

  摘要：

  通过两种不同的化学途径合成了一系列甘露三糖，作为哺乳动物复杂N-聚糖形成早期所涉及的酶的探针。甲基（α-D-甘露糖吡喃糖基）-（1-> 3）-[（（α-D-甘露糖吡喃糖基）-（1-> 6）]-β-D-甘露糖吡喃糖苷（6）和甲基（2-脱氧-2-氟代-α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 3）-[（2-脱氧-2-氟代-α-D-甘露聚糖基吡喃糖基）-（1-> 6）]-β-D -甘露糖吡喃糖苷（8）是由未保护的甲基β-D-甘露糖吡喃糖苷（12）快速合成的。甲基（2-脱氧-2-氟-α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 3）-[（（α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 6）]-β-D-甘露吡喃糖苷（7 ）和甲基（α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 3）-[（（2-脱氧-2-氟-α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 6）]-β-D-甘露吡喃糖苷（9）由常见的正交保护的甲基2-O-乙酰基-4合成，6-O-亚苄基-β-D-甘

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.08.007
• 作为产物：
  描述：

  Methyl mannoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 methyl 2-O-acetyl-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  二糖甲基α-D-甘露吡喃糖基-（1→3）-2-O-乙酰基-β-D-甘露吡喃糖苷一水合物的构象分析。

  摘要：

  甲基α- d-甘露吡喃糖基（1→3）-2 - O-乙酰基-β - d-甘露吡喃糖苷一水合物C 15 H 26 O 12 ·H 2 O（II）的晶体结构已经确定，其组成成分α- d-甘露糖吡喃糖苷的结构参数与甲基α- d-甘露糖吡喃糖苷的结构参数相比。单-O-乙酰化似乎促进了（II）的结晶，这是由于难以结晶甲基α- d-甘露吡喃糖基-（1→3）-β- d甘露吡喃糖苷尽管反复尝试。（II）中O-乙酰基侧链的构象性质与最近对过乙酰化的含甘露糖的寡糖的研究相似，具有优选的几何结构，其中C2-H2键取代了乙酰基的C = O键。（II）中的C2-O2键在O-乙酰化后延伸约0.02Å 。决定（II）中内部O糖苷键构象的phi（ϕ）和psi（ψ）扭转角与最近通过NMR光谱法测定未乙酰化（II）时在水溶液中的扭转角相似），使用统计程序MA'AT，发现ψ（Δ= 〜16°）的差异大于ϕ（Δ= 〜6°）的差异。

  DOI：

  10.1107/s2053229619004728