ethyl 2-(1-benzylpyrrolidin-3-ylidene)acetate | 150543-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: ethyl 2-(1-benzylpyrrolidin-3-ylidene)acetate
• 英文别名: [1-(phenymethyl)-3-pyrrolidinylidene]-acetic acid ethyl ester
• CAS: 150543-41-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: NUUVZRQDSZZLED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1-benzylpyrrolidin-3-ylidene)acetate 在 盐酸 、 bis(2-methoxyethyl) azodicarboxylate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 86.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过MS结合试验筛选文库，鉴定出吡咯烷-3-乙酸衍生的肟作为γ-氨基丁酸转运蛋白1的强抑制剂

  摘要：

  在这项研究中，将吡咯烷-3-乙酸衍生的肟文库应用于通过MS结合分析进行文库筛选的概念，这是揭示新型有效的鼠类γ-氨基丁酸转运蛋白亚型（mGAT1）抑制剂的强大技术。文库的生成是通过将带有羟胺单元的过量吡咯烷-3-乙酸与各种文库缩合来完成的，每个文库由八个不同的醛组成。肟文库已通过竞争性MS结合测定法进行了筛选，因此，通过解卷积实验进一步研究了活性最高的文库，以鉴定负责观察到的对目标mGAT1活性的单一肟。最终，所有识别出的匹配都经过重新合成，以根据它们的结合亲和力来表征它们，K i = 7.87±0.01）。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800556
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-3-吡咯烷醇 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2-(1-benzylpyrrolidin-3-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  一种5-苄基-5-N杂螺[2.4]庚烷-1-羧酸的制 备方法

  摘要：

  本发明公开了一种5‑苄基‑5‑N杂螺[2.4]庚烷‑1‑羧酸的制备方法，所述制备方法为：1‑苄基‑3‑羟基吡咯烷经过一系列斯文氧化反应、维蒂希反应、硫叶立德反应、水解反应最终制得所述5‑苄基‑5‑N杂螺[2.4]庚烷‑1‑羧酸。本发明方法利用双键与硫叶立德反应形成三元环，便宜易得的原料，温和的条件，简单的操作方式使得工业化的可能性大大增强。

  公开号：

  CN106938980B

文献信息

• Skeletal Reconstruction of 3-Alkylidenepyrrolidines to Azepines Enabled by Pd-Catalyzed C–N Bond Cleavage
  作者：Licheng Wu、Tong Wang、Chenyang Gao、Wenyi Huang、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1021/acscatal.1c00130

  日期：2021.2.5

  Pd-catalyzed C–N bond cleavage strategy for the cycloaddition of pyrrolidines with azlactones or butenolides to construct the azepines. Leverage of the readily accessible 3-alkylidenepyrrolidine can serve as an effective precursor for zwitterionic salts. The in situ formation of an allyl-palladium intermediate through the cleavage of inert, cyclic C–N bonds leads to a cascade [5 + 2] cycloaddition, which allows

  在本文中，我们报道了吡咯烷与丁二酸内酯或丁烯内酯的环加成反应的钯催化C–N键裂解策略，以构建氮杂基。容易获得的3-亚烷基亚吡咯烷的杠杆作用可作为两性离子盐的有效前体。通过裂解惰性环状C–N键原位形成烯丙基钯中间体会导致级联[5 + 2]环加成反应，从而可以多样化合成具有良好官能团耐受性和100％原子的氮杂骨架经济。
• WO2006/94948
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——