phenyl-[(1R,3S,4S)-2-thiabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-yl]methanone | 94039-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl-[(1R,3S,4S)-2-thiabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-yl]methanone
• CAS: 94039-60-8；94039-61-9
• 化学式: C₁₃H₁₂OS
• 分子量: 216.304
• InChiKey: JDCUWEKTQBQPGH-MDZLAQPJSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫化双(苯甲酰甲基) 、 环戊二烯 生成 Phenyl-(1R,3S,4S)-2-thia-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-yl-methanone 、 phenyl-[(1R,3S,4S)-2-thiabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  硫醛的 Diels-Alder 反应中的非对映选择性

  摘要：

  La 反应 de Diels-Alder de thioaldehydes avec le cyclopentadiene produitpreferentiellement l'isomere end。La selectivite la plus elevee est obtenue avec les 硫醛 RCHS ou Rest un groupe 烷基化 tel que t-丁基 ou 异丙基

  DOI：

  10.1021/ja00224a033

文献信息

• Generation of thioaldehydes from sodium thiosulphate S-esters (Bunte salts)
  作者：Gordon W. Kirby、Alistair W. Lochead、Gary N. Sheldrake

  DOI：10.1039/c39840000922

  日期：——

  Treatment of Bunte salts, ZCH2SSO3Na where Z is an electron-withdrawing group, with triethylamine and calcium chloride in the presence of cyclopentadiene or 2,3-dimethylbuta-1,3-diene gives the corresponding cycloadducts of the transient thioaldehydes, ZCHS; the cyclopentadiene adducts dissociate upon heating thereby allowing transfer of the thioldehydes to dimethylbutadiene.

  在环戊二烯或2,3-二甲基丁1,3-二烯存在下，用三乙胺和氯化钙处理Bunte盐ZCH 2 SSO 3 Na（其中Z是吸电子基团），得到相应的瞬态硫醛的环加合物， ZCHS；加热后，环戊二烯加合物解离，从而使硫代醛转移至二甲基丁二烯。