2-(trifluoromethyl)-6,11-dihydro-5H-benzo[b]pyrido[2,3-e][1,4]diazepin-5-one | 1034047-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2-(trifluoromethyl)-6,11-dihydro-5H-benzo[b]pyrido[2,3-e][1,4]diazepin-5-one
• CAS: 1034047-05-6
• 化学式: C₁₃H₈F₃N₃O
• 分子量: 279.221
• InChiKey: HTEQZADDYOMABU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trifluoromethyl)-6,11-dihydro-5H-benzo[b]pyrido[2,3-e][1,4]diazepin-5-one 在 diborane(6) 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(trifluoromethyl)-6,11-dihydro-5H-pyrido[3,2-c][1,5]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED DIAZEPINE SULFONAMIDES AS BOMBESIN RECEPTOR SUBTYPE-3 MODULATORS

  摘要：

  公开号：

  EP2102201B1
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 2-氯-6-三氟甲基烟酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇单丁醚 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(trifluoromethyl)-6,11-dihydro-5H-benzo[b]pyrido[2,3-e][1,4]diazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED DIAZEPINE SULFONAMIDES AS BOMBESIN RECEPTOR SUBTYPE-3 MODULATORS

  摘要：

  公开号：

  EP2102201B1

文献信息

• Discovery of Benzodiazepine Sulfonamide-Based Bombesin Receptor Subtype 3 Agonists and Their Unusual Chirality
  作者：Ping Liu、Thomas J. Lanza、Marc Chioda、Carrie Jones、Harry R. Chobanian、Yan Guo、Linda Chang、Theresa M. Kelly、Yanqing Kan、Oksana Palyha、Xiao-Ming Guan、Donald J. Marsh、Joseph M. Metzger、Katie Ramsay、Sheng-Ping Wang、Alison M. Strack、Randy Miller、Jianmei Pang、Kathy Lyons、Jasminka Dragovic、Jian G. Ning、Wes A. Schafer、Christopher J. Welch、Xiaoyi Gong、Ying-Duo Gao、Viktor Hornak、Richard G. Ball、Nancy Tsou、Marc L. Reitman、Matthew J. Wyvratt、Ravi P. Nargund、Linus S. Lin

  DOI：10.1021/ml200207w

  日期：2011.12.8

  We report herein the discovery of benzodiazepine sulfonamide-based bombesin receptor subtype 3 (BRS-3) agonists and their unusual chirality. Starting from a high-throughput screening lead, we prepared a series of BRS-3 agonists with improved potency and pharmacokinetic properties, of which compound 8a caused mechanism-based, dose-dependent food intake reduction and body weight loss after oral dosing in diet-induced obese mice. This effort also led to the discovery of a novel family of chiral molecules originated from the conformationally constrained seven-membered diazepine ring.