benzyl dihydroferulic acid chloride | 105245-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: benzyl dihydroferulic acid chloride
• 英文别名: 3-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)propionic acid chloride；3-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)propanoyl chloride
• CAS: 105245-81-6
• 化学式: C₁₇H₁₇ClO₃
• 分子量: 304.773
• InChiKey: WKXZGERYZODWHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl dihydroferulic acid chloride 在 四氧化锇 、 titanium(IV) chloride tetrahydrofuran 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C-9' 衍生牛蒡甙元类似物的合成和抗增殖评价。

  摘要：

  二苄基丁内酯木脂素 (DBLs) 是一类具有广泛生物活性的天然产物。由于它们具有开发人类治疗剂的潜力，因此对 DBL 进行了各种 SAR 研究以优化活性。以前的报告主要考虑了化合物的芳环和苄基碳的变化，而内酯中 C-9' 位置取代基的影响相对未被探索。该职位在开发新型二苄基丁内酯衍生物方面具有未开发的潜力，之前的初步发现揭示了 C-9'-羟甲基类似物诱导程序性细胞周期死亡。利用具有生物活性的天然产物牛蒡甙元的核心结构，C-9'

  DOI：

  10.3390/ijms24021167
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 89.5h， 生成 benzyl dihydroferulic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  C-9' 衍生牛蒡甙元类似物的合成和抗增殖评价。

  摘要：

  二苄基丁内酯木脂素 (DBLs) 是一类具有广泛生物活性的天然产物。由于它们具有开发人类治疗剂的潜力，因此对 DBL 进行了各种 SAR 研究以优化活性。以前的报告主要考虑了化合物的芳环和苄基碳的变化，而内酯中 C-9' 位置取代基的影响相对未被探索。该职位在开发新型二苄基丁内酯衍生物方面具有未开发的潜力，之前的初步发现揭示了 C-9'-羟甲基类似物诱导程序性细胞周期死亡。利用具有生物活性的天然产物牛蒡甙元的核心结构，C-9'

  DOI：

  10.3390/ijms24021167

文献信息

• A cyclization of .BETA.-arylethylisocyanates to 3,4-dihydroisocarbostyrils.
  作者：BUNSUKE UMEZAWA、OSAMU HOSHINO、SHOHEI SAWAKI、KAZUHIKO MORI

  DOI：10.1248/cpb.28.1003

  日期：——

  A β-arylethylisocyanate derived from β-(3, 4-methylenedioxyphenyl) (3a)-, β-(3, 4-dimethoxyphenyl) (3b)-, β-(3, 4, 5-trimethoxyphenyl) (3c)- or β-(3-methoxyphenyl) (3d)-propionic acid was treated with anhydrous phosphoric acid at room temperature to give, in moderate yield, 6, 7-methylenedioxy (4a)-, 6, 7-dimethoxy (4b)-, 6, 7, 8-trimethoxy (4c)-, or 6-methoxy (4d)- and 8-methoxy (4d')-3, 4-dihydroisocarbostyrils. In the case of β-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl) (3e)- or β-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl) (3f)-propionic acid, however, only 8-benzyl-7-hydroxy-6-methoxy (4e)- or 5-benzyl-6-hydroxy-7-methoxy (4f)-3, 4-dihydroisocarbostyril, respectively, was obtained in low yield.

  一种由β-(3, 4-亚甲基二氧基苯) (3a)-、β-(3, 4-二甲氧基苯) (3b)-、β-(3, 4, 5-三甲氧基苯) (3c)-或β-(3-甲氧基苯) (3d)-丙酸衍生的β-芳基乙异氰酸酯在室温下与无水磷酸处理，可以适度产率获得6, 7-亚甲基二氧基 (4a)-、6, 7-二甲氧基 (4b)-、6, 7, 8-三甲氧基 (4c)-或6-甲氧基 (4d)-和8-甲氧基 (4d')-3, 4-二氢异氟啶。然而，对于β-(4-苄氧-3-甲氧基苯) (3e)-或β-(3-苄氧-4-甲氧基苯) (3f)-丙酸，仅分别获得了8-苄基-7-羟基-6-甲氧基 (4e)-或5-苄基-6-羟基-7-甲氧基 (4f)-3, 4-二氢异氟啶，产率较低。
• Modular Synthesis and Biological Investigation of 5-Hydroxymethyl Dibenzyl Butyrolactones and Related Lignans
  作者：Samuel J. Davidson、Lisa I. Pilkington、Nina C. Dempsey-Hibbert、Mohamed El-Mohtadi、Shiying Tang、Thomas Wainwright、Kathryn A. Whitehead、David Barker

  DOI：10.3390/molecules23123057

  日期：——

  Dibenzyl butyrolactone lignans are well known for their excellent biological properties, particularly for their notable anti-proliferative activities. Herein we report a novel, efficient, convergent synthesis of dibenzyl butyrolactone lignans utilizing the acyl-Claisen rearrangement to stereoselectively prepare a key intermediate. The reported synthetic route enables the modification of these lignans to

  二苄基丁内酯木脂素以其优异的生物学特性而闻名，特别是其显着的抗增殖活性。在此，我们报告了一种利用酰基-克莱森重排立体选择性制备关键中间体的二苄基丁内酯木脂素的新型、高效、会聚合成。报道的合成路线能够修饰这些木脂素以产生这些木脂素的 5-羟甲基衍生物。评估了这些类似物的生物活性，其衍生物显示出优异的细胞毒性特征，导致 Jurkat T 白血病细胞程序性细胞死亡，其中不到 2% 的孵育细胞进入坏死细胞死亡途径。
• 8,9-Methylenedioxybenzo[i]phenanthridines
  作者：Dajie Li、Baoping Zhao、Sai-Peng Sim、Tsai-Kun Li、Angela Liu、Leroy F Liu、Edmond J LaVoie

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00394-8

  日期：2003.8

  Substituted benzo[i]phenanthridines that have incorporated within their structure an 8,9-methylenedioxy group can exhibit topoisornerase I-targeting activity. Structure-activity studies were performed to examine the influence of saturation at the 11,12-positions of several substituted 8,9-methylenedioxybenzo[i]phenanthridines. The activities of these dihydro analogues were compared to those of their unsaturated analogues. In addition, the influence of varying substituents at the 2- and 3-positions within the A-ring of these 8,9-methylenedioxybenzo[i]phenanthridines on their relative potency as topoisomerase I-targeting agents and cell proliferation as determined using the MTT assay was investigated. 2,3-Dimethoxy-8,9-methylenedioxybenzo[i]phenanthridine and its 11,12-dihydro derivative were among the more potent analogues evaluated with regard to topoisomerase I-targeting activity and cytotoxicity. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Krishnamurty, H. G.; Ghosh, Sanjukta, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 411 - 412
  作者：Krishnamurty, H. G.、Ghosh, Sanjukta

  DOI：——

  日期：——
• Inatani, Reiko; Nakatani, Nobuji; Fuwa, Hidetsugu, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 3, p. 667 - 674
  作者：Inatani, Reiko、Nakatani, Nobuji、Fuwa, Hidetsugu

  DOI：——

  日期：——