(S)-(2-iodophenyl)(phenyl)methanol | 143880-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(2-iodophenyl)(phenyl)methanol
• 英文别名: (S)-(2-iodophenyl)-phenylmethanol
• CAS: 143880-80-2
• 化学式: C₁₃H₁₁IO
• 分子量: 310.134
• InChiKey: SAYJSWAWMMCGMD-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(2-iodophenyl)(phenyl)methanol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S,Z)-1-benzylidene-3-phenyl-1,3-dihydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  RuPHOX-Ru 催化不对称氢化合成手性二芳基甲醇

  摘要：

  已经建立了 RuPHOX-Ru 催化的二芳基酮不对称氢化，以高达 99% 的产率和 99% ee 提供相应的手性二芳基甲醇。该方案可以在催化剂负载量相对较低 (2000 S/C) 的克规模上进行，所得产品可进行多种有用的转化，特别是用于手性药物的合成，例如 ( S ) -Orphenadrine和( S )-新苯二甲酸。氘标记和对照实验表明，RuPHOX-Ru 催化的不对称氢化完全以 H 2作为唯一氢源进行氢化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300213
• 作为产物：
  描述：

  (2-碘苯基)苯基甲醇 在 C₂₇H₃₀Cl₂CoN₄ 、 三乙基硼氢化钠 、 pyridinium chlorochromate 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-(2-iodophenyl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  二芳基酮的高对映选择性钴催化的硼氢化。

  摘要：

  使用手性咪唑亚氨基吡啶作为配体开发了对映体选择性高的钴催化的二芳基酮与二萘甲硼烷硼氢化的硼酸酯，以良好的产率和高的ee收率获得手性苯二酚。该方案可以在温和的反应条件下以克量级进行，并具有良好的官能团耐受性。手性生物活性3-取代的邻苯二甲酸酯和（S）-neobenodine可以很容易地通过不对称氢硼化来构建，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00293

文献信息

• Preparative synthesis of optically pure ortho-substituted benzhydrols by asymmetric reductions of the corresponding benzophenones
  作者：Eric Brown、Antoine Lézé、Joël Touet

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82179-5

  日期：1992.7

  Lithium aluminium hydride previously treated with 2.5 equivalents of (S)-(+) or (R)-(-)-2 -(2-iso-indolinyl)butan-1-ol 3 (readily available reagents) reduced the five ortho-substituted benzophenones 4-6, 8 and 10 into the corresponding optically active benzhydrols with nearly 100% enantiomeric excesses. Other examples of asymmetric reductions of prochiral benzophenones are given.