(R)-O-acetylmandeloyl chloride | 49845-69-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰卤
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-O-acetylmandeloyl chloride
• 英文别名: (R)-O-acetylmandelyl chloride；(R)-O-acetylmandelic acid chloride；(R)-O-Acetyl-mandelsaeurechlorid；(R)-2-chloro-2-oxo-1-phenylethyl acetate；O-acetyl-mandeloyl chloride；[(1R)-2-chloro-2-oxo-1-phenylethyl] acetate
• CAS: 49845-69-4
• 化学式: C₁₀H₉ClO₃
• 分子量: 212.633
• InChiKey: BERNQQVIUAZUHY-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.5±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1,8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P271,P280,P301+P330+P331,P302+P352,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2927
• 危险性描述：
  H301,H311,H314,H331

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-O-acetylmandeloyl chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-(-)-α-<<(1-methylethyl)amino>methyl>benzenemethanol
  参考文献：
  名称：

  Piva, Olivier; Mortezaei, Reza; Henin, Françoise, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 25, p. 9263 - 9272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-O-acetylmandeloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Penicyridones A–F，来自青霉菌的吡啶酮生物碱

  摘要：

  六个新的吡啶酮生物碱，命名penipyridones A-F（1 - 6），从南极苔藓来源的真菌，发酵肉汤中分离绳状青霉GWT2-24。从广泛的NMR和MS数据阐明了它们的结构。尽管它们具有相同的主要生色团，并且其中一些呈现几乎镜像的ECD光谱，但它们的绝对构型被发现是均匀的S，这由X射线单晶衍射分析，立体控制的总合成和化学转化证明。化合物3和6的TDDFT-ECD计算揭示了微妙的构象变化是导致ECD曲线显着不同的原因。化合物的无细胞毒性（IC 50 > 50μM），而化合物1，2，5，和7在HepG2肝细胞引起的降脂活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00218
• 作为试剂：
  描述：

  DL-蛋氨酸 在 (R)-O-acetylmandeloyl chloride 作用下， 生成 N-D-mandeloyl-D-methionine
  参考文献：
  名称：

  Berlingozzi et al., 1955, vol. 6, p. 1,5

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Synthesis of Chiral α-Aryl α-Hydroxy Carboxylic Acids via RuPHOX-Ru Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Huan Guo、Jing Li、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201700846

  日期：2017.10.25

  A ruthenocenyl phosphino‐oxazoline‐ruthenium complex (RuPHOX−Ru) catalyzed asymmetric hydrogenation of α‐aryl keto acids has been successfully developed, affording the corresponding chiral α‐aryl α‐hydroxy carboxylic acids in high yields and with up to 97% ee. The reaction could be performed on a gram scale with a relatively low catalyst loading (up to 5000 S/C) and the resulting products can be transformed

  已成功开发了钌烯基膦基-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）催化的α-芳基酮酸不对称氢化反应，可提供高收率和ee高达97％的相应手性α-芳基α-羟基羧酸。该反应可以在相对较低的催化剂负载量（至多5000 S / C）下以克为单位进行，所得产物可以转化为几种手性结构单元，生物活性化合物和手性药物。
• The Application of 1,2-Oxazinanes as Chiral Cyclic Weinreb Amide-Type Auxiliaries Leading to a Three-Component, One-Pot Reaction
  作者：Gerhard Hilt、Jan Fährmann、Ludmila Hermann

  DOI：10.1055/a-1683-0484

  日期：2022.4

  1,2-Oxazines were synthesised via a copper-catalysed aerobic acyl nitroso Diels–Alder reaction from 1,4-disubstituted 1,3-dienes and N-Boc-hydroxylamine. From this, 1,2-oxazinanes were obtained in a novel follow-up reaction path. The stability of several 1,2-oxazines and 1,2-oxazinanes towards organometallic compounds was tested to rate their operability as cyclic chiral Weinreb amide auxiliaries.

  1,2-恶嗪是通过铜催化的有氧酰基亚硝基 Diels-Alder 反应由 1,4-二取代的 1,3-二烯和 N-Boc-羟胺合成的。由此，在新的后续反应路径中获得了 1,2-恶嗪烷。测试了几种 1,2-恶嗪和 1,2-恶嗪对有机金属化合物的稳定性，以评价它们作为环状手性 Weinreb 酰胺助剂的可操作性。3,6-二叔丁基-1,2-恶嗪烷给出了最好的结果，并作为手性 Weinreb 酰胺型助剂引入，以产生非对映体比例高达 98:2 的手性 α-取代酮。可以用 BuLi 去除助剂以形成不对称的 α-手性酮。此后，手性助剂可以通过真空升华重新分离和纯化。
• Second generation of fucose-based DC-SIGN ligands : affinity improvement and specificity versus Langerin
  作者：Manuel Andreini、Daniela Doknic、Ieva Sutkeviciute、José J. Reina、Janxin Duan、Eric Chabrol、Michel Thepaut、Elisabetta Moroni、Fabio Doro、Laura Belvisi、Joerg Weiser、Javier Rojo、Franck Fieschi、Anna Bernardi

  DOI：10.1039/c1ob05573a

  日期：——

  DC-SIGN and Langerin are two C-type lectins involved in the initial steps of HIV infections: the former acts as a viral attachment factor and facilitates viral invasion of the immune system, the latter has a protective effect. Potential antiviral compounds targeted against DC-SIGN were synthesized using a common fucosylamide anchor. Their DC-SIGN affinity was tested by SPR and found to be similar to that of the natural ligand Lewis-X (LeX). The compounds were also found to be selective for DC-SIGN and to interact only weakly with Langerin. These molecules are potentially useful therapeutic tools against sexually transmitted HIV infection.

  DC-SIGN和Langerin是两种C型凝集素，它们参与HIV感染的初始步骤：前者作为病毒附着因子，促进病毒侵入免疫系统，后者具有保护作用。针对DC-SIGN的潜在抗病毒化合物采用共同的岩藻糖基酰胺锚合成。通过表面等离子体共振（SPR）测试它们的DC-SIGN亲和力，发现其与天然配体Lewis-X（LeX）相似。这些化合物还被发现对DC-SIGN具有选择性，并且与Langerin仅弱相互作用。这些分子可能成为治疗性传播HIV感染的有用工具。
• Selective Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Grignard Reagents with Enol Triflates, Acid Chlorides, and Dichloroarenes
  作者：Bodo Scheiper、Melanie Bonnekessel、Helga Krause、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jo0498866

  日期：2004.5.1

  Cheap, readily available, air stable, nontoxic, and environmentally benign iron salts such as Fe(acac)3 are excellent precatalysts for the cross-coupling of Grignard reagents with alkenyl triflates and acid chlorides. Moreover, it is shown that dichloroarene and -heteroarene derivatives as the substrates can be selectively monoalkylated by this method. All cross-coupling reactions proceed very rapidly

  廉价，容易获得，空气稳定，无毒且对环境无害的铁盐，例如Fe（acac）3是格氏试剂与链烯基三氟甲磺酸酯和酰氯交叉偶联的出色的预催化剂。此外，显示出通过该方法可以将作为底物的二氯亚芳基和-杂亚芳基衍生物选择性地单烷基化。所有交叉偶联反应在特别温和的条件下均能非常快速地进行，结果证明与两个反应伙伴中的各种官能团均相容。对制备结果的详细分析表明，铁催化的碳键形成可以通过不同的途径发生。因此，甲基卤化镁的反应可能包含铁酸盐配合物作为活性成分，而格氏试剂与两个或多个碳原子的反应则受到形式组成[Fe（MgX）2 ]的高度还原的铁簇的影响。n原位生成。使用复杂的[Me 4 Fe] Li 2的对照实验证实了这一解释。
• Synthesis of the C(1)–C(16) fragment of bryostatins using an ‘ene’ reaction between an allylsilane and an alkynone
  作者：Matthew O’Brien、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.064

  日期：2011.12

  mediated ‘ene’ reaction between (4R)-4,5-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(trimethylsilylmethyl)pent-1-ene (43) and (5S,7R,9S)-5,11-dibenzyloxy-4,4-dimethyl-7,9-dihydroxy-7,9-O-isopropylideneundec-1-yn-3-one (53) gave the (E)-vinylsilane 54 with excellent stereoselectivity. Simultaneous deprotection and cyclisation via a stereoselective oxy-Michael reaction gave the bicyclic acetal 57 after treatment

  （4 R）-4,5-双-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2-（三甲基甲硅烷基甲基）戊-1-烯（43 R）与（5 S，7 R， 9 S）-5,11-二苄氧基-4,4-二甲基-7,9-二羟基-7,9- O-异亚丙基亚苄基-1-yn-3-one（53）得到的（E）-乙烯基硅烷54具有优异的立体选择性。通过原甲酸三甲酯处理后，通过立体选择性的氧-迈克尔反应同时脱保护和环化得到双环缩醛57。酯60的合成然后，通过O-硅烷化，亚甲基的氧化裂解以及所得酮59与手性膦酸酯61的立体选择性缩合，完成与bryostatins的C（1）–C（16）片段相对应的反应。