(+/-)-3-(n-heptyl)penta-3,4-dien-2-ol | 503323-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-3-(n-heptyl)penta-3,4-dien-2-ol
• 英文别名: 3-heptylpenta-3,4-dien-2-ol
• CAS: 503323-13-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: ZCRZKHQQJCSDHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.836±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正戊基溴化镁 、 (+/-)-3-(n-heptyl)penta-3,4-dien-2-ol 在 copper(l) chloride 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到(Z)-4-iodo-3-heptyldec-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂对区域选择性和立体选择性氯化铜（I）介导的2,3- Allenols的碳金属化反应

  摘要：

  已经开发了一种有效的高度区域选择性和立体选择性的氯化铜（I）介导的不同取代的2,3-烯丙醇与伯或仲烷基或芳族格氏试剂的碳金属化，然后进行碘化以合成完全取代的烯丙基醇。该方案将R 4基团从格氏试剂引入到2，3-烯醇的末端位置。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600532
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-decyne 、 乙醛 在 sodium iodide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到(+/-)-3-(n-heptyl)penta-3,4-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过干净的novozym-435催化的消旋2,3-消旋酶分离，高效制备高旋光性（S）-（-）-2,3-烯丙醇和（R）-（+）-2,3-烯丙基乙酸酯烯醇。

  摘要：

  已发现Novozym-435是有效的生物催化剂，可动力学拆分一系列外消旋的2,3-烯丙醇，提供高度旋光的（S）-（-）-2,3-烯丙醇和（R）-（+ ）-2,3-烯丙乙酸酯，收率高，具有出色的ee值。3-（正丁基）-3,4-戊二烯-2-醇（1a）的反应以10 g规模成功进行，得到了相应的（S）-（-）-2,3-allenol（ 1a）和（R）-（+）-2,3-烯丙基乙酸酯（2a）具有合成上的​​有用量，并且具有较高的ee值。该反应的优点是原料容易获得，（-）-2,3-烯丙醇和（+）-2,3-烯丙基乙酸酯的高立体选择性，使用相对高的底物浓度以及催化剂用量降低。可以将所得的（S）-（-）-2,3-allenol 1a转化为相应的手性2，

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021104)8:21<5012::aid-chem5012>3.0.co;2-2

文献信息

• An Efficient CuCN-Catalyzed Synthesis of Optically Active 2,3-Allenols from Optically Active 1-Substituted 4-Chloro-2-butyn-1-ols
  作者：Jing Li、Wangqing Kong、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo900710e

  日期：2009.7.17

  The sequential treatment of optically active terminal propargylic alcohols with n-BuLi/(HCHO)n and regioselective chlorination afforded the corresponding optically active 4-chloro-2-butyn-1-ols. With R1 being a methyl or an ethyl group, an alternative for the synthesis of the corresponding optically active propargylic alcohols is the Novozym 435-catalyzed kinetic resolution of these racemic 4-chloro-2-butyn-1-ols

  用n- BuLi /（HCHO）n连续处理旋光性末端炔丙醇并进行区域选择性氯化，得到相应的旋光性4-氯-2-丁炔-1-醇。当R 1为甲基或乙基时，合成相应的旋光炔丙醇的另一种方法是由Novozym 435催化的这些外消旋4-氯-2-丁炔-1-醇的动力学拆分。这些旋光的4-氯-2-丁炔-1-醇与相应的格氏试剂的随后反应在5 mol％的CuCN的催化下以良好的收率提供了旋光的仲2,3-烯醇，收率高达> 99 ％ee。