4-甲基-3-溴吡啶 | 3430-22-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基-3-溴吡啶
• 中文别名: 溴乙基吡啶；3-溴-4-甲基吡啶
• 英文名称: 3-Bromo-4-methylpyridin
• 英文别名: 3-bromo-4-methylpyridine；3-bromo-4-picoline
• CAS: 3430-22-6
• 化学式: C₆H₆BrN
• mdl: MFCD00082592
• 分子量: 172.024
• InChiKey: GSQZOLXWFQQJHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199-200 °C(lit.)
• 密度：
  1.549 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  175 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇
• pKa：
  3.54±0.18 (Predicted,Most Basic Temp: 25 °C)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S2636,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  Cool, dry,tightly closed
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温下应存于避光、通风且干燥的地方，并密封保存。

SDS

3-溴-4-甲基吡啶 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Bromo-4-methylpyridine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 可燃液体
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
3-溴-4-甲基吡啶 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-溴-4-甲基吡啶
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 3430-22-6
俗名： 3-Bromo-4-picoline
分子式： C6H6BrN

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
3-溴-4-甲基吡啶 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 76 °C/1.3kPa
闪点： 79°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.53
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
3-溴-4-甲基吡啶 修改号码：5

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

4-甲基-3-溴吡啶

4-甲基-3-溴吡啶是一种重要中间体，广泛用于医药、有机合成、溶剂以及染料、香料和农药的生产。

制备方法

在冰盐浴冷却下，将2-甲基-4-氨基吡啶（10.8g，0.1mol）加入到48％HBr（46ml，0.4mol）中。加完后，冷却至-5℃，缓慢滴加液溴（15ml，0.3mol），并在30-35分钟内滴加完毕。随后，在0℃以下条件下滴加40％的亚硝酸钠溶液（42g），于1-1.1小时内滴加完毕。滴加完成后继续在0℃以下搅拌30分钟，然后在20℃下缓慢加入50％的氢氧化钠溶液以调节溶液pH至9。

反应液用乙酸乙酯萃取后，有基层用无水硫酸钠干燥并抽滤，最后浓缩得到4-甲基-3-溴吡啶。该过程的摩尔收率为95%。

化学性质

4-甲基-3-溴吡啶为无色透明液体。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-溴吡啶	3-Bromopyridine	626-55-1	C5H4BrN	157.997

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-溴-4-氰基吡啶	3-bromo-4-cyanopyridine	13958-98-0	C6H3BrN2	183.007
  3-溴吡啶-4-醛	3-bromo-pyridine-4-carbaldehyde	70201-43-3	C6H4BrNO	186.008
  4-乙基-3-溴吡啶	3-bromo-4-ethyl pyridine	38749-76-7	C7H8BrN	186.051
  3-溴-4-甲基吡啶N-氧化物	3-bromo-4-methylpyridine N-oxide	17117-15-6	C6H6BrNO	188.024
  ——	2-(3-bromopyridin-4-yl)ethan-1-ol	——	C7H8BrNO	202.051
  ——	bromo-3 butyl-4 pyridine	85452-83-1	C9H12BrN	214.105
  ——	3-bromo-4-[3-hydroxypropyl]pyridine	229184-01-4	C8H10BrNO	216.077
  ——	3-bromo-4-(but-3-en-1-yl)pyridine	1309650-03-0	C9H10BrN	212.089
  3-溴-2-氯-4-甲基吡啶	3-bromo-2-chloro-4-methylpyridine	55404-31-4	C6H5BrClN	206.469
  3-溴异烟酸	3-bromoisonicotinic acid	13959-02-9	C6H4BrNO2	202.007

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-3-溴吡啶 在 N,N,N',N'-四甲基对苯二胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 以60%的产率得到4-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  用于光催化加氢脱卤的现成胺对碳-卤键的光驱动活化

  摘要：

  摘要 使用容易获得的芳香胺、N,N,N',N'-四甲基-对苯二胺或 N,N',N'-四甲基联苯胺作为光催化剂开发了一种简单的方案，用于有机卤化物的有效加氢脱卤，例如4'-溴苯乙酮、多氟芳烃、氯苯和 2,2',4,4'-四溴二苯醚（一种抗性和持久性有机污染物）。胺的强烈还原单线态激发态使扩散控制的解离电子转移能够有效地裂解碳 - 卤素键，然后进行自由基氢化。二异丙基乙胺作为末端电子/质子供体并再生胺敏化剂。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(20)63582-3
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 在 三氯化铝 盐酸 、 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 4-甲基-3-溴吡啶
  参考文献：
  名称：

  2-(aza-9-fluorenonyl)carbapenem antibacterial agents

  摘要：

  Carbapenems的公式为##STR1##，其中在carbapenem的2位上连接了适当取代的aza-9-芴酮，是有用的抗菌剂。

  公开号：

  US05294610A1
• 作为试剂：
  描述：

  6-methyl-3-(pyridin-3-ylamino)-pyridine-2-carboxylic acid (4-methyl-thiazol-2-yl)-amide 、 5-溴烟腈 在 4-甲基-3-溴吡啶 作用下， 生成 3-(5-cyano-pyridin-3-ylamino)-6-methyl-pyridine-2-carboxylic acid (4-methyl-thiazol-2-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  PYRIDINE-2-CARBOXYAMIDE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物：其中R1至R3如规范中所定义，以及其制备过程，含有它们的制药组合物以及用于治疗中枢神经系统疾病的方法。

  公开号：

  US20080269256A1

文献信息

• Generation and Cross-Coupling of Organozinc Reagents in Flow
  作者：Ananda Herath、Valentina Molteni、Shifeng Pan、Jon Loren

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03156

  日期：2018.12.7

  formation of organozinc reagents and subsequent cross-coupling with aryl halides and activated carboxylic acids is reported. Formation of organozinc reagents is achieved by pumping organic halides, in the presence of ZnCl2 and LiCl, through an activated Mg-packed column under flow conditions. This method provides efficient in situ formation of aryl, primary, secondary, and tertiary alkyl organozinc reagents

  报道了一种通用的流动合成方法，用于原位形成有机锌试剂，然后与芳基卤化物和活化的羧酸进行交叉偶联。有机锌试剂的形成是通过在流动条件下将有机卤化物在ZnCl 2和LiCl的存在下泵送通过活化的Mg填充柱来实现的。该方法可有效地原位形成芳基，伯，仲和叔烷基有机锌试剂，随后将其在下游进行Negishi或脱羧Negishi交叉偶联反应的伸缩。所描述的方法提供了使用有机锌试剂获得各种C–C键的方法，这些试剂否则在商业上是不可用的，或者在传统的间歇反应条件下难以制备。
• COMPOUNDS THAT MODULATE INTRACELLULAR CALCIUM
  申请人：Whitten Jeffrey P.

  公开号：US20110263612A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which modulate the activity of store-operated calcium (SOC) channels. Also described herein are methods of using such SOC channel modulators, alone and in combination with other compounds, for treating diseases or conditions that would benefit from inhibition of SOC channel activity.

  本文描述了含有这些化合物的化合物和药物组合物，这些化合物调节储存操作钙（SOC）通道的活性。本文还描述了使用这种SOC通道调节剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗需要抑制SOC通道活性的疾病或症状。
• 2-Amino-quinazolin-5-ones
  申请人：Bellamacina R. Cornelia

  公开号：US20070027150A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  2-Amino-quinazolin-5-one compounds, stereoisomers, tautomers, pharmaceutically acceptable salts, and prodrugs thereof; compositions that include a pharmaceutically acceptable carrier and one or more of the 2-amino-quinazolin-5-one compounds, either alone or in combination with at least one additional therapeutic agent. Methods of using the 2-amino-quinazolin-5-one compounds, either alone or in combination with at least one additional therapeutic agent, in the prophylaxis or treatment of cell proliferative diseases.

  2-氨基喹唑啉-5-酮化合物，立体异构体，互变异构体，药学上可接受的盐及其前药；包括药学上可接受的载体和一种或多种2-氨基喹唑啉-5-酮化合物的组合物，可以单独使用或与至少一种额外治疗剂结合使用。使用2-氨基喹唑啉-5-酮化合物的方法，可以单独使用或与至少一种额外治疗剂结合使用，用于预防或治疗细胞增殖性疾病。
• Visible Light-Induced Borylation of C–O, C–N, and C–X Bonds
  作者：Shengfei Jin、Hang. T. Dang、Graham C. Haug、Ru He、Viet D. Nguyen、Vu T. Nguyen、Hadi D. Arman、Kirk S. Schanze、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/jacs.9b12519

  日期：2020.1.22

  photocatalytic borylation method that can effect borylation of a wide range of substrates, including strong C‒O bonds, remains elusive. Herein, we report a general, metal-free visible light-induced photocatalytic borylation platform that enables borylation of electron rich derivatives of phenols and anilines, chloroarenes, as well as other haloarenes. The reac-tion exhibits excellent functional group

  硼酸是中心重要的功能基序和合成前体。可见光诱导的硼酸化可以提供结构多样化的硼酸盐，但一种广泛有效的光催化硼酸化方法可以影响包括强 C-O 键在内的多种底物的硼化，仍然难以实现。在此，我们报告了一种通用的、无金属的可见光诱导光催化硼化平台，该平台能够对苯酚和苯胺、氯芳烃以及其他卤代芳烃的富电子衍生物进行硼化。该反应表现出优异的官能团耐受性，正如一系列结构复杂底物的硼化反应所证明的那样。值得注意的是，该反应是由吩噻嗪催化的，这是一种简单的有机光催化剂，MW< 200通过质子耦合电子转移机制介导了以前无法实现的可见光诱导的苯酚衍生物单电子还原，还原电位为~-3 V vs SCE。机理研究指出了光催化剂-碱相互作用的关键作用。
• [EN] PYRIDIN-3-YL ACETIC ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE PYRIDIN-3-YLE ACÉTIQUE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：VIIV HEALTHCARE UK NO 5 LTD

  公开号：WO2018127800A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  Disclosed are compounds of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods for making the compounds and their use in inhibiting HIV integrase and treating those infected with HIV or AIDS. (I)

  公开了公式I的化合物，包括药用可接受的盐、包含这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法，以及它们在抑制HIV整合酶和治疗HIV或艾滋病感染者中的用途。