3-bromo-4-(but-3-en-1-yl)pyridine | 1309650-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-(but-3-en-1-yl)pyridine
• 英文别名: 3-Bromo-4-(but-3-enyl)pyridine；3-bromo-4-but-3-enylpyridine
• CAS: 1309650-03-0
• 化学式: C₉H₁₀BrN
• 分子量: 212.089
• InChiKey: MWPAHVGCBUBNMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-(but-3-en-1-yl)pyridine 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (S)-methyl 2-(7-(4-(allyloxy)-4-methylpiperidin-1-yl)-2-(3-(4-(but-3-en-1-yl)pyridin-3-yl)phenyl)-5-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)-2-(tert-butoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION
  [FR] INHIBITEURS DE RÉPLICATION DU VIRUS D'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE

  摘要：

  该公开涉及到式(I)的化合物，包括用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法。该公开提供了HIV的新型抑制剂，包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗HIV感染的方法。

  公开号：

  WO2014028384A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 4-甲基-3-溴吡啶 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以92%的产率得到3-bromo-4-(but-3-en-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过偶氮甲碱叶立德-烯烃 [3+ 2] 环加成

  摘要：

  的迅速合成顺式-1-甲基-2,3,3-一个，4,5,9 b -六氢- 1 H ^ -吡咯并[3,2 ħ ]异喹啉/ [2,3- ˚F ]喹啉得到了发展。合成从市售材料开始，并在简单的步骤中提供了极好的总产率。分子内偶氮甲碱叶立德-烯烃 [3+2] 环加成反应是构建这些吡咯并异喹啉和吡咯并喹啉支架的关键步骤。这条路线比文献中报道的路线更具原子经济性，适用于放大合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.065

文献信息

• Inhibitors of Human Immunodeficiency Virus Replication
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20140051692A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection. The disclosure provides novel inhibitors of HIV, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for using these compounds in the treatment of HIV infection.

  本文涉及到I式化合物，包括用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法。本文提供了新型的HIV抑制剂，包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗HIV感染的方法。
• Polar Heterobenzylic C(sp³)–H Chlorination Pathway Enabling Efficient Diversification of Aromatic Nitrogen Heterocycles
  作者：Soham Maity、Marco A. Lopez、Desiree M. Bates、Shishi Lin、Shane W. Krska、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.3c05822

  日期：2023.9.13

  leverage polar, rather than radical, reaction pathways to enable the selective heterobenzylic C–H chlorination of 2- and 4-alkyl-substituted pyridines and other heterocycles. Catalytic activation of the substrate with trifluoromethanesulfonyl chloride promotes the formation of enamine tautomers that react readily with electrophilic chlorination reagents. The resulting heterobenzyl chlorides can be used

  苄基 C-H 键的位点选择性自由基反应现在是 C(sp 3 –H) 官能化和交叉偶联的高效方法。然而，现有方法通常对药物和农用化学品中突出的烷基取代吡啶和相关芳香杂环中的杂苄基 C-H 键无效。在这里，我们报告了新的合成方法，利用极性而不是自由基反应途径来实现2-和4-烷基取代的吡啶和其他杂环的选择性杂苄基C-H氯化。用三氟甲磺酰氯催化活化底物促进烯胺互变异构体的形成，该互变异构体容易与亲电氯化试剂反应。所得杂苄基氯无需分离或纯化即可用于亲核偶联反应。这种氯化多样化序列提供了一种有效的策略，可实现与脂肪胺和多种唑类以及其他偶联伙伴的杂苄基 C-H 交叉偶联。
• Macrocyclic flu endonuclease inhibitors
  申请人：Janssen BioPharma, Inc.

  公开号：US11312727B1

  公开（公告）日：2022-04-26

  The present invention relates to macrocyclic pyridotriazine derivatives of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts, solvates or polymorph thereof, and the use of such compounds as a medicament, in particular in the prevention and/or treatment of viral infections caused by viruses belonging to the Orthomyxoviridae family. The present invention furthermore relates to pharmaceutical compositions or combination preparations of the compounds, and to the compositions or preparations for use as a medicament, more preferably for the prevention or treatment of viral infections caused by viruses belonging to the Orthomyxoviridae family.

  本发明涉及式(I)的大环哒嗪衍生物及其药学上可接受的盐、溶解物或多晶型物，以及此类化合物作为药物的用途，特别是用于预防和/或治疗由属于正粘病毒科的病毒引起的病毒感染。本发明还涉及化合物的药物组合物或组合制剂，以及用作药物的组合物或制剂，更优选用于预防或治疗由属于Orthomyxoviridae科的病毒引起的病毒感染。
• INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2888266A1

  公开（公告）日：2015-07-01
• MACROCYCLIC FLU ENDONUCLEASE INHIBITORS
  申请人：Janssen BioPharma, Inc.

  公开号：EP3864020A1

  公开（公告）日：2021-08-18