3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2,3-dibromo-1-(2,4-dichloro-5-fluoro-phenyl)-propan-1-one | 902135-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2,3-dibromo-1-(2,4-dichloro-5-fluoro-phenyl)-propan-1-one
• CAS: 902135-04-0
• 化学式: C₁₆H₉Br₂Cl₂FO₃
• 分子量: 498.958
• InChiKey: VTQCYKGQFWLNLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2,3-dibromo-1-(2,4-dichloro-5-fluoro-phenyl)-propan-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-(2,4-chloro-5-fluorophenyl)-2-bromo-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  某些新型含氟三唑并噻二嗪类化合物的合成和研究，它们可能是抗菌，抗真菌和抗癌剂。

  摘要：

  一系列7-亚芳基-6-（2,4-二氯苯基）-3-芳氧基甲基/苯胺基甲基-1,2,4-三唑[3,4-b] -1,3,4-噻二嗪的合成（3） 3-芳基-1-（2，4-二氯-5-氟苯基）-2-溴丙烯-1-酮（1）与4-氨基-5-巯基-3-芳氧基甲基/苯胺基甲基-1的缩合反应描述了，2，4-三唑（2）。通过元素分析IR，1 H NMR和质谱数据对新合成的化合物进行了表征。测试了这些化合物对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌（Smith），铜绿假单胞菌（Gessard），枯草芽孢杆菌和白色念珠菌的抗菌活性。还筛选了一些新合成的化合物的抗癌活性。其中化合物3m，3o，3q显示出体外抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.02.001
• 作为产物：
  描述：

  在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2,3-dibromo-1-(2,4-dichloro-5-fluoro-phenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Analgesic and antimicrobial studies of some 2,4-dichloro-5-fluorophenyl containing arylidenetriazolothiadiazines

  摘要：

  2,4-Dichloro-5-fluorophenyl containing 7-arylidenetriazolothiadiazines were obtained by the reaction of 4-amino-3-(2,4-dichloro-5-fluorophenyl)-5-mercapto-1,2,4-triazole with 2,3-dibromo-1,3-diarylpropan-1-ones, and also by the reaction of 4-amino-3-(2,4-dichloro-5-fluorophenyl)-5-mercapto-1,2,4-triazole with alpha-bromopropenones in the presence of a base. The structure of the 7-arylidenetriazolothiadiazines was confirmed by an alternative synthesis. A plausible mechanism for the formation of 7-arylidenetriazolothiadiazines is proposed. All newly synthesized compounds were screened for their analgesic and antimicrobial activities. Compounds bearing 4-chlorophenyl or 3,4-methylenedioxyphenyl moieties at position 7 of the arylidenetriazolothiadiazines showed excellent analgesic activity. Arylidenetriazolothiadiazines carrying a phenyl, 4-chlorophenyl, 4-methylphenyl, 3,4-dimethoxyphenyl, and 2,4-dichlorophenyl moieties at position 7 showed excellent antibacterial and antifungal activities.

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0797-9