(1R,2S,3R,4R)-1-[4-(acetoxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentane | 1161113-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1R,2S,3R,4R)-1-[4-(acetoxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentane
• 英文别名: [1-[(1R,2S,3R,4R)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]triazol-4-yl]methyl acetate
• CAS: 1161113-51-4
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₅
• 分子量: 271.273
• InChiKey: KBVWFASUBXYUMB-WKJUBOCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4R)-1-[4-(acetoxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-4-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-2,3-isopropylidenedioxycyclopentane 在 三氟乙酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到(1R,2S,3R,4R)-1-[4-(acetoxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  点击叠氮-炔环加成合成 D-(-)-1,4-二取代三唑-碳核苷

  摘要：

  报道了一种重新审视和改进的光学活性叠氮基碳核苷的合成。这种叠氮基前体用于通过铜 (I) 催化和微波辅助的 Huisgen 1,3-偶极分子成功且通用地合成对映体纯 D-(–)-1,4-二取代的 1,2,3-三唑基碳核苷环加成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801124