1-(4-Nitrophenyl)ethanon-oxim | 1459-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Nitrophenyl)ethanon-oxim
• 英文别名: (4-Nitro-phenyl)-acetaldehyd-oxim；Oxim v. p-Nitrophenylacetaldehyd；(p-nitrophenyl)acetaldehyde oxime；2-(p-nitrophenyl)ethanol oxime；(4-nitro-phenyl)-acetaldehyde-oxime；4-Nitro-phenylacetaldoxim；N-[2-(4-nitrophenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 1459-12-7
• 化学式: C₈H₈N₂O₃
• 分子量: 180.163
• InChiKey: APFBASUHDJHLQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Nitrophenyl)ethanon-oxim 在 sodium hypochlorite 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(N,N-dimethylaminomethyl)-3-(4-nitrobenzyl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biochemical Evaluation of Δ²-Isoxazoline Derivatives as DNA Methyltransferase 1 Inhibitors

  摘要：

  A series of Delta(2)-isoxazoline constrained analogues of procaine/procainamide (7a-k and 8a-k) were prepared and their inhibitory activity against DNA methyltransferase I (DNMT1) was tested. Among them, derivative 7b is far more potent in vitro (IC50 = 150 mu M) than other non-nucleoside inhibitors and also exhibits a strong and dose-dependent antiproliferative effect against HCT116 human colon carcinoma cells. The binding mode of 7b with the enzyme was also investigated by means of a simple competition assay as well as of docking simulations conducted using the recently published crystallographic structure of human DNMT1. On the basis of the findings, we assessed that the mode of inhibition of 7b is consistent with a competition with the cofactor and propose it as a novel lead compound for the development of non-nucleoside DNMT inhibitors.

  DOI：

  10.1021/jm2010404
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙醇 在 盐酸羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-Nitrophenyl)ethanon-oxim
  参考文献：
  名称：

  一锅化学酶法合成 醛肟 从 伯醇 在 水

  摘要：

  一锅法制备三氯甲烷的新合成方法 醛肟 在 水发展了; 该方法是基于酶促氧化的结合伯醇 到 醛类 使用不同 醋酸细菌和原位凝结醛类 和 羟胺。

  DOI：

  10.1039/c2gc35764j

文献信息

• Synthesis of Nitriles from Aldoximes and Primary Amides Using XtalFluor-E
  作者：Jean-François Paquin、Massaba Keita、Mathilde Vandamme

  DOI：10.1055/s-0034-1378881

  日期：——

  purification of the nitrile after the workup was not required. The dehydration reaction of aldoximes and amides for the synthesis of nitriles using [Et2NSF2]BF4 (XtalFluor-E) is described. Overall, the reaction proceeds rapidly (normally <1 h) at room temperature in an environmentally benign solvent (EtOAc) with only a slight excess of the dehydrating agent (1.1 equiv). A broad scope of nitriles can be prepared

  摘要 描述了使用[Et 2 NSF 2 ] BF 4（XtalFluor-E）的醛肟和酰胺的脱水反应，用于合成腈。总的来说，反应在室温下在环境友好的溶剂（EtOAc）中快速进行（通常<1小时），仅含有少量过量的脱水剂（1.1当量）。可以制备各种腈，包括手性非外消旋腈。另外，在许多情况下，后处理后不需要进一步纯化腈。 描述了使用[Et 2 NSF 2 ] BF 4（XtalFluor-E）的醛肟和酰胺的脱水反应，用于合成腈。总的来说，反应在室温下在环境友好的溶剂（EtOAc）中快速进行（通常<1小时），仅含有少量过量的脱水剂（1.1当量）。可以制备各种腈，包括手性非外消旋腈。另外，在许多情况下，后处理后不需要进一步纯化腈。
• Nucleophilic Reactions in ethylenic derivatives—X
  作者：G. Marchese、G. Modena、F. Naso

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88016-0

  日期：——

  The reactions of cis and trans p-nitro-β-bromostyrene and 2-4-dinitro-β-bromostyrene with methoxide and thiophenoxide ions in methanol have been studied and their rates measured. Whereas the thiophenoxide ion reacts by direct substitution with both cis and trans isomers, yielding the corresponding phenylmercaptoethylenes with retention of configuration, the methoxide ion yields with cis isomers p-nitro

  研究了顺式和反式对硝基-β-溴苯乙烯和2-4-二硝基-β-溴苯乙烯与甲醇中的甲醇离子和噻吩氧化物的反应，并测量了它们的速率。噻吩氧化物离子通过直接与顺式和反式异构体反应生成相应的苯基巯基乙烯，并保留构型，而甲醇盐离子与顺式异构体对硝基和2-4-二硝基苯基乙炔以及反式异构体二甲氧基衍生物[1]合成。 -1-二甲氧基-2-对硝基（分别为2,4-二硝基）苯基乙烷]。
• Homologation of Aryl Aldehydes Using Nitromethane as a C1 Source Enabled by Nitrogen-Doped Carbon-Supported Palladium Catalysts
  作者：Tomohiro Yasukawa、Karin Sakamoto、Yasuhiro Yamashita、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/acscatal.2c01008

  日期：——

  Homologation of aryl aldehydes provides useful synthetic intermediates, but it requires multistep reactions and generates significant amounts of waste. We considered such reactions using nitromethane as a C1 source through nitroolefin formation, partial hydrogenation to oximes, and hydration of oximes; however, the control of selectivity in the second reaction is challenging. To achieve this pathway

  芳基醛的同系化提供了有用的合成中间体，但它需要多步反应并产生大量废物。我们考虑了使用硝基甲烷作为 C1 源通过硝基烯烃形成、部分氢化成肟和肟水合的反应；然而，第二反应中选择性的控制具有挑战性。为了实现这一途径，开发了用于选择性氢化的氮掺杂碳嵌钯纳米颗粒催化剂。我们发现氮掺杂剂的存在有效地调整了催化活性，使其在环境压力下表现出几乎完美的选择性、高活性和可重复使用性。然后，我们在批处理和流动系统中进行了三步同源化反应，只需要一个纯化步骤。
• Weerman, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 401, p. 10
  作者：Weerman

  DOI：——

  日期：——
• Oehler, Elisabeth; Zbiral, Erich, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 9, p. 2852 - 2867
  作者：Oehler, Elisabeth、Zbiral, Erich

  DOI：——

  日期：——