(R)-1-Benzyloxy-6-trimethylsilanyl-hex-4-yn-2-ol | 142176-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-Benzyloxy-6-trimethylsilanyl-hex-4-yn-2-ol
• CAS: 142176-95-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂Si
• 分子量: 276.451
• InChiKey: OCENQVQFCTXNOF-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-Benzyloxy-6-trimethylsilanyl-hex-4-yn-2-ol 在 Lindlar's catalyst 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， -15.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 (2R,4S)-1-<(phenylmethoxy)methyl>5-hexene-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of syn-1,3-diols

  摘要：

  Z-allylsilanes 1 are epoxidized by V5+/TBHP with high erythro-selectivity (up to 97:3) . HF- or TBAF-induced fragmentation leads to syn-1,3-diols 3. Compound 3f can be transformed within two steps into a key synthon for the lactone moiety of compactin.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92213-5
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基三甲基硅烷 、 (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 (R)-1-Benzyloxy-6-trimethylsilanyl-hex-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of syn-1,3-diols

  摘要：

  Z-allylsilanes 1 are epoxidized by V5+/TBHP with high erythro-selectivity (up to 97:3) . HF- or TBAF-induced fragmentation leads to syn-1,3-diols 3. Compound 3f can be transformed within two steps into a key synthon for the lactone moiety of compactin.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92213-5