(5S)-benzyl 5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-oxopiperidine-1-carboxylate | 1242338-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S)-benzyl 5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-oxopiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-1-benzyloxycarbonyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-oxopiperidine
• CAS: 1242338-27-7
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₄Si
• 分子量: 363.529
• InChiKey: UJJBCWYODDBLAZ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-benzyl 5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-oxopiperidine-1-carboxylate 在 咪唑 、 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 diethylzinc 、 palladium diacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 49.67h， 生成 methyl (1R,4S,6R)-4-triisopropylsilanyloxy-2-azabicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环丙烷胡椒酸作为线性和环状拟肽的模板：在合成包含Arg-Gly-Asp（RGD）的肽作为αvβ3整联蛋白配体中的应用

  摘要：

  据报道，作为线性和环状拟肽的构象受限模板，取代的环丙烷胡椒酸（CPA）的合成和评价。各种不同取代的（聚）羟基和氨基-2-氮杂双环[4.1.0]庚烷-1-羧酸是通过适当官能化的内酰胺衍生的烯醇磷酸酯的Pd催化甲氧基羰基化反应，然后是OH-定向环丙烷化。CPA已成功引入线性肽序列中，以评估关于胡椒酸肽键的顺式/反式异构体，并引入具有Arg-Gly-Asp（RGD）序列的环状拟肽中，该环状拟肽物表现出纳摩尔活性作为α的拮抗剂。v β 3M21人黑素瘤细胞中的整联蛋白。因此，CPA似乎适合用于药物发现的新型拟肽。

  DOI：

  10.1002/chem.201403077
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-t-butyldimethylsilyloxy-2-piperidinone 、 氯甲酸苄酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以70%的产率得到(5S)-benzyl 5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-oxopiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环丙烷胡椒酸作为线性和环状拟肽的模板：在合成包含Arg-Gly-Asp（RGD）的肽作为αvβ3整联蛋白配体中的应用

  摘要：

  据报道，作为线性和环状拟肽的构象受限模板，取代的环丙烷胡椒酸（CPA）的合成和评价。各种不同取代的（聚）羟基和氨基-2-氮杂双环[4.1.0]庚烷-1-羧酸是通过适当官能化的内酰胺衍生的烯醇磷酸酯的Pd催化甲氧基羰基化反应，然后是OH-定向环丙烷化。CPA已成功引入线性肽序列中，以评估关于胡椒酸肽键的顺式/反式异构体，并引入具有Arg-Gly-Asp（RGD）序列的环状拟肽中，该环状拟肽物表现出纳摩尔活性作为α的拮抗剂。v β 3M21人黑素瘤细胞中的整联蛋白。因此，CPA似乎适合用于药物发现的新型拟肽。

  DOI：

  10.1002/chem.201403077

文献信息

• Synthesis of functionalized 3-hydroxypiperidines
  作者：Marloes A. Wijdeven、Floris L. van Delft、Floris P.J.T. Rutjes

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.089

  日期：2010.7

  The synthetic versatility of three chemoenzymatically prepared hydroxypiperidine building blocks has been explored, resulting in a library of enantiopure functionalized piperidines. Key steps involved N-acyliminium ion-mediated CC-bond formation and cross-metathesis reactions, after which full deprotection led to the set of free 3-hydroxypiperidines. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.