4-(2-carboxethyl-3-cyano-1-pyrrolo)-1-butanol | 161677-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(2-carboxethyl-3-cyano-1-pyrrolo)-1-butanol
• CAS: 161677-80-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 236.271
• InChiKey: ZLZOVVVDBZVEEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.0±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-carboxethyl-3-cyano-1-pyrrolo)-1-butanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 锂硼氢 、 jones reagent 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氘代氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 136.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  DNA-DNA亲和性交联剂家族的合成及其与DNA的反应

  摘要：

  已经合成了DNA-DNA交联剂家族，其中2，3-双-（羟甲基）-吡咯与寡肽双嘧霉素连接。这些物质是有效的，序列选择性的，DNA-DNA链间和链内交联剂。物质1a分别在序列5'd（CGAATT）和5'd（GGAATT）上形成链间和链内交联。链间和链内交联的DNA的磷酸二酯主链水解产生的损伤是相同的，并具有结构20。物质1a作为交联剂的活性比2,3-双-（羟甲基）-1-甲基吡咯（19）高1000倍。2a的细胞毒性与顺式-DDP相当。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89560-0
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-丁醇 、 (2E,4E,6E)-diethyl 3,6-dicyano-2,7-dihydroxyocta-2,4,6-trienedioate 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以31%的产率得到4-(2-carboxethyl-3-cyano-1-pyrrolo)-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  DNA-DNA亲和性交联剂家族的合成及其与DNA的反应

  摘要：

  已经合成了DNA-DNA交联剂家族，其中2，3-双-（羟甲基）-吡咯与寡肽双嘧霉素连接。这些物质是有效的，序列选择性的，DNA-DNA链间和链内交联剂。物质1a分别在序列5'd（CGAATT）和5'd（GGAATT）上形成链间和链内交联。链间和链内交联的DNA的磷酸二酯主链水解产生的损伤是相同的，并具有结构20。物质1a作为交联剂的活性比2,3-双-（羟甲基）-1-甲基吡咯（19）高1000倍。2a的细胞毒性与顺式-DDP相当。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89560-0