methyl 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-arabinopyranoside | 1330004-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-arabinopyranoside
• CAS: 1330004-32-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O₁₄
• 分子量: 494.45
• InChiKey: YMXZTZNEIUFCKU-RQUXOCDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.82
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  182.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基β-D-阿拉伯吡喃糖苷 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 5-methyldibenzo[b,e][1,4]azaborinin-10(5H)-ol 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到methyl 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  9-Hetero-10-boraanthracene-derived borinic acid catalysts for regioselective activation of polyols

  摘要：

  异硼氢化硼酸是一种高效催化剂，可用于二元醇和多元醇的区域选择性单官能化。与 "母体 "二苯基硼酸（Ph2BOH）相比，这种类型的芳基硼酸（其中的 B-OH 基团与 6π 电子系统结合）在二元醇官能化方面显示出更高的催化活性和更强的空气氧化稳定性。这些特性使它们能够在负载量低至 0.1 摩尔% 的情况下应用，而且无需稳定的前催化剂配体（如乙醇胺）。络合研究、计算和动力学数据表明，虽然杂硼酸衍生硼酸与底物的结合常数明显低于 Ph2BOH，但其四配位二元醇加合物亲核性的增加足以弥补这一影响。

  DOI：

  10.1039/c3sc51172c

文献信息

• Regioselective Activation of Glycosyl Acceptors by a Diarylborinic Acid-Derived Catalyst
  作者：Christina Gouliaras、Doris Lee、Lina Chan、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/ja2062715

  日期：2011.9.7

  A derivative of diphenylborinic add promotes catalytic, regioselective Koenigs-Knorr glycosylations of carbohydrate derivatives bearing multiple secondary hydroxyl groups. Robust levels of selectivity for the equatorial OH group of cis-1,2-diol motifs are demonstrated in reactions of seven acceptors derived from galactose, mannose, fucose, and arabinose using a variety of glycosyl halide donors. Catalyst control presents a new means of generating defined glycosidic linkages from unprotected or minimally protected carbohydrate feedstocks.