methyl 2-(but-2-yn-1-yloxy)benzoate | 1620300-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(but-2-yn-1-yloxy)benzoate
• 英文别名: methyl 2-(2-butyn-1-yloxy)benzoate
• CAS: 1620300-84-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: GNIKDSIMABGREB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(but-2-yn-1-yloxy)benzoate 在 亚硝酸特丁酯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 、 hydrochloric acid diethyl ether 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金与槟榔重氮盐促进链烷酸的芳基环化†

  摘要：

  在没有外部配体的情况下，衍生自水杨酸和类似物的炔酸与金所促进的槟榔二唑鎓盐进行芳基环化。该反应是热诱导的，甚至在不存在光的情况下也可以进行。与在相同类型化合物的环异构化过程中观察到的相比，发现了区域选择性的差异。

  DOI：

  10.1039/c7ob02447a
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 42.25h， 生成 methyl 2-(but-2-yn-1-yloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  银（I）和金（I）促进从水杨酸和邻氨基苯甲酸衍生物合成亚烷基内酯和2 H-色烯

  摘要：

  Ag（I）和Au（I）有效地催化末端炔酸的环异构化为亚甲基七元环内酯。取决于金属，对于非末端炔酸发现了不同的反应途径。Ag（I）生成内酯，而Au（I）生成2 H-色烯，其来自炔烃的加氢芳基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.060

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cyclization of Alkynoic Acids To Form Vinyl Dioxanones Bearing a Quaternary Allylic Carbon
  作者：Yohei Ogiwara、Kazuya Sato、Norio Sakai

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02572

  日期：2017.10.6

  A palladium-catalyzed intramolecular reaction of carboxylic acids and alkynes in a novel cyclization manner was developed. This unique cyclization efficiently provided a wide range of complex ring systems—vinyl dioxanones bearing a quaternary allylic carbon. Mechanistic studies suggest an allenyl carboxylate as an intermediate.

  开发了一种新型的环化方式，钯催化羧酸和炔烃的分子内反应。这种独特的环化作用有效地提供了多种复杂的环系统-带有季烯丙基碳的乙烯基二恶烷。机理研究表明，烯丙基羧酸盐为中间体。
• Catalytic Carbochlorocarbonylation of Unsaturated Hydrocarbons via C−COCl Bond Cleavage**
  作者：Elliott H. Denton、Yong Ho Lee、Sven Roediger、Philip Boehm、Maximilian Fellert、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.202108818

  日期：2021.10.18

  products with excellent stereoselectivity. The intermolecular reaction tolerates both aryl- and alkenyl-substituted acid chlorides and is successful when carboxylic acids are transformed to the acid chloride in situ. The reaction also shows an example of temperature-dependent stereodivergence which, together with plausible mechanistic pathways, is investigated by DFT calculations. Moreover, we show that

  在这里，我们报告了钯催化的不饱和 C-C 键与酰氯的双官能化。正式地，酰氯的 C-COCl 键被裂解并添加，具有完全的原子经济性，跨越紧张的烯烃或系链的炔烃，以生成新的酰氯。该转化不需要外源一氧化碳，在温和条件下操作，显示出良好的官能团耐受性，并提供具有优异立体选择性的分离产物。分子间反应可耐受芳基和烯基取代的酰氯，当羧酸原位转化为酰氯时，该反应是成功的。该反应还显示了温度依赖性立体发散的一个例子，它与合理的机械途径一起通过 DFT 计算进行了研究。而且，我们表明苯并呋喃可以在反应的分子内变体中形成。最后，分子间反应产物的衍生化为合成四取代环戊烷提供了一种高度立体选择性的方法。