2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-O-[N-methylthionocarbamoyl]-α-D-galactopyranose | 1621714-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-O-[N-methylthionocarbamoyl]-α-D-galactopyranose
• CAS: 1621714-40-6
• 化学式: C₃₆H₃₉NO₆S
• 分子量: 613.775
• InChiKey: YMGPYYMAESVHST-NDFHSCBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  67.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖 、 异硫氰酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.08h， 以4.762%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Simple synthesis of glycosylthiols and thioglycosides by rearrangement of O-glycosyl thionocarbamates

  摘要：

  The synthesis of thioglycosides has been achieved in a high yielding process employing thionocarbamates prepared from protected reducing sugars and N-alkyl isothiocyanate in the presence of a non-nucleophilic base (K2CO3). In the key step of the synthesis, thionocarbamates were treated with Lewis acid (TMSOTf) to give O,S-rearrangement products that were applied to the synthesis of both anomers of heteroaryl thioglycosides.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.07.001