1-Methyl-3-(octadecanoylamino-methyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester | 183376-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-3-(octadecanoylamino-methyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-methyl-3-[(octadecanoylamino)methyl]indole-2-carboxylate
• CAS: 183376-28-5
• 化学式: C₃₁H₅₀N₂O₃
• 分子量: 498.75
• InChiKey: RNRHEYUHMNFHPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.23
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  60.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-3-(octadecanoylamino-methyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以45%的产率得到1-Methyl-3-[(octadecanoylamino)methyl]indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-（十八烷酰基氨基甲基）吲哚-2-羧酸衍生物和 1-甲基-3-十八烷酰基-2-羧酸作为胞质磷脂酶 A2 的抑制剂

  摘要：

  3-（1-酰基氨基十八烷基）吲哚-2-羧酸和3-（1-酰基氨基十八烷基）-1-甲基吲哚-2-羧酸被设计和合成为细胞溶质磷脂酶A2的抑制剂。通过评估钙离子载体 A23187 诱导的牛血小板释放花生四烯酸来测定酶抑制。虽然在吲哚的 3 位具有 1-十八酰氨基十八烷基的化合物对 3-[1-(3-苯基丙酰氨基)十八烷基]吲哚-2-羧酸的抑制数据无效，因为血小板裂解。然而，3- (十八酰氨基甲基) 吲哚 - 2 - 羧酸衍生物和 1 - 甲基 - 3 - 十八酰氨基甲基 - 2 - 羧酸被证明是胞质磷脂酶 A2 的抑制剂。最活跃的抑制剂是后一种化合物，IC50 为 8 μM。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290803
• 作为产物：
  描述：

  3-(Hydroxyimino-methyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-Methyl-3-(octadecanoylamino-methyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-（十八烷酰基氨基甲基）吲哚-2-羧酸衍生物和 1-甲基-3-十八烷酰基-2-羧酸作为胞质磷脂酶 A2 的抑制剂

  摘要：

  3-（1-酰基氨基十八烷基）吲哚-2-羧酸和3-（1-酰基氨基十八烷基）-1-甲基吲哚-2-羧酸被设计和合成为细胞溶质磷脂酶A2的抑制剂。通过评估钙离子载体 A23187 诱导的牛血小板释放花生四烯酸来测定酶抑制。虽然在吲哚的 3 位具有 1-十八酰氨基十八烷基的化合物对 3-[1-(3-苯基丙酰氨基)十八烷基]吲哚-2-羧酸的抑制数据无效，因为血小板裂解。然而，3- (十八酰氨基甲基) 吲哚 - 2 - 羧酸衍生物和 1 - 甲基 - 3 - 十八酰氨基甲基 - 2 - 羧酸被证明是胞质磷脂酶 A2 的抑制剂。最活跃的抑制剂是后一种化合物，IC50 为 8 μM。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290803