1-Cyclohexyl-tetrazol | 18102-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-Cyclohexyl-tetrazol
• 英文别名: 1-Cyclohexyltetrazole
• CAS: 18102-76-6
• 化学式: C₇H₁₂N₄
• 分子量: 152.199
• InChiKey: VUTGCJAAPNDVLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C
• 沸点：
  275.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyclohexyl-tetrazol 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从四唑中无氰化物合成空气稳定的N取代的Li和K氰胺盐。在合成作为and的前体的伯胺和仲氰胺中的应用

  摘要：

  N，N'-二取代的氰胺的实际两步合成包括N-取代的5 H-四唑的低温金属化反应，在0°C进行自发环还原，释放出二氮，并形成可以反应的N-金属化的氰胺与各种亲电试剂原位 值得注意的是，N-取代的Li和K氰胺在室温下为空气稳定的白色固体。锂有机金属化合物的N，N'的加成-二取代的氨腈提供用于访问N，N'-二取代的脒的新方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03085
• 作为产物：
  描述：

  N-环己基甲酰胺 在 叠氮磷酸二苯酯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到1-Cyclohexyl-tetrazol
  参考文献：
  名称：

  在芳族碱存在下由酰胺和叠氮化磷酸酯实际合成四唑

  摘要：

  在芳族碱的存在下，使用叠氮化磷酸二苯酯或双（对硝基苯基）叠氮化磷酸酯由酰胺有效地合成了四唑。各种酰胺经历了所提出的环加成反应以提供相应的四唑。还进行了手性底物外消旋化的研究。总体而言，所提出的合成方法能够在不使用有毒或爆炸性试剂的情况下制备 1,5-二取代和 1-取代四唑和 5-取代 1 H-四唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132642

文献信息

• Synthesis of 1-substituted tetrazoles via the acid-catalyzed [3+2] cycloaddition between isocyanides and trimethylsilyl azide
  作者：Tienan Jin、Shin Kamijo、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.103

  日期：2004.12

  were synthesized via the [3+2] cycloaddition between isocyanides and trimethylsilyl azide in the presence of an acid catalyst and MeOH. Various 1-substituted tetrazoles were obtained in good to high yields. The reaction probably proceeds through the in situ formation of hydrazoic acid, followed by a successive [3+2] cycloaddition with the isocyanide activated by an acid.

  在酸催化剂和MeOH的存在下，通过[3 + 2]在异氰酸酯和三甲基甲硅烷基叠氮化物之间的环加成反应合成1-取代的四唑。以良好至高收率获得了各种1-取代的四唑。该反应可能通过原位形成肼酸而进行，然后依次进行[3 + 2]环加成，并用酸活化异氰酸酯。
• Highly efficient synthesis of 1- and 5-substituted 1H-tetrazoles using chitosan derived magnetic ionic liquid as a recyclable biopolymer-supported catalyst
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Somayeh Mohammadi

  DOI：10.1039/c3ra23107k

  日期：——

  A general method for the efficient synthesis of 1- and 5-substituted 1H-tetrazoles from nitriles and amines is described using chitosan supported magnetic ionic liquid nanoparticles (CSMIL) as a novel heterogeneous catalyst. The application of this catalyst allows the synthesis of a variety of tetrazoles in high yields at low temperature. This new magnetic catalyst has been prepared from chitosan (the

  描述了一种从腈和胺有效合成1和5取代的1 H-四唑的通用方法壳聚糖负载型磁性离子液体纳米粒子（CSMIL）作为新型非均相催化剂。该催化剂的应用允许在低温下以高收率合成多种四唑。这种新的磁性催化剂是由壳聚糖 （自然界中最丰富的生物聚合物和廉价的工业废料）和 甲基咪唑（一种广泛使用的离子液体骨架）与FeCl 3反应，得到CS-EMImFeCl 4催化剂。该方法学说明了一种非常简单的方法，具有广泛的适用性，环境友好性和催化剂的可重复使用性。使用一些不同的显微镜和光谱技术（例如透射电子显微镜（TEM），扫描电子显微镜（SEM），FTIR光谱和拉曼光谱）对新催化剂进行了表征。因此，该新型催化剂具有用于绿色工艺的巨大潜力。
• One-pot synthesis of 1- and 5-substituted 1<i>H</i>-tetrazoles using 1,4-dihydroxyanthraquinone-copper(II) supported on superparamagnetic Fe₃O₄@SiO₂magnetic porous nanospheres as a recyclable catalyst
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Saeed Zahmatkesh

  DOI：10.1002/aoc.3518

  日期：2016.11

  magnetic nanocatalyst with core–shell structure is presented by using nano‐Fe3O4 as the core, tetraethoxysilane as the silica source and poly(vinyl alcohol) as the surfactant, and then Fe3O4@SiO2 was coated with 1,4‐dihydroxyanthraquinone–copper(II) nanoparticles. The new catalyst was characterized using Fourier transform infrared spectroscopy, X‐ray diffraction, transmission electron microscopy, field

  利用负载在Fe 3 O 4 @SiO 2磁性多孔纳米球上的1,4-二羟基蒽醌-铜（II），描述了一种从腈和胺合成1-和5-取代的1 H-四唑的有效的一锅便捷方法。作为一种新型的可回收催化剂。该催化剂的应用允许以良好至优异的产率合成多种四唑。以纳米Fe 3 O 4为核，四乙氧基硅烷为二氧化硅源，聚乙烯醇为表面活性剂，然后Fe 3 O 4 @SiO 2，制备了具有核-壳结构的磁性纳米催化剂。用1,4-二羟基蒽醌-铜（II）纳米颗粒涂覆。使用傅里叶变换红外光谱，X射线衍射，透射电子显微镜，场发射扫描电子显微镜，动态光散射，热重分析，振动样品磁力分析，X射线光电子能谱，氮吸附-解吸等温线分析和电感耦合等离子体分析。该新方法具有许多优点，例如反应时间短，产率高，操作简便，实用性和对各种底物的适用性，并且无需任何繁琐的后处理或纯化。此外，出色的催化性能，热稳定性和催化剂的分离使其成为良好的多相体系，并
• Elucidating the Importance of Hydrochloric Acid as a Cocatalyst for Resorcinarene-Capsule-Catalyzed Reactions
  作者：Jesper M. Köster、Konrad Tiefenbacher

  DOI：10.1002/cctc.201800326

  日期：2018.7.19

  This survey of resorcinarene‐capsule‐catalyzed reactions demonstrates that HCl functions as a crucial cocatalyst by increasing the capsule's inherent Brønsted acidity to enable or accelerate cationic reactions. The presence of HCl appears to be without consequences for other reactions.

  这项对间苯二甲烯胶囊催化反应的调查表明，HCl通过增加胶囊固有的布朗斯台德酸度来实现或加速阳离子反应，从而起着至关重要的助催化剂的作用。HCl的存在似乎对其他反应没有影响。
• CASCADE SYSTEM
  申请人：Li Yao-En

  公开号：US20080287675A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  A method of purifying an active pharmaceutical ingredient sufficient for administration into a human subject can include: obtaining a reaction product composition having the active pharmaceutical ingredient and impurities, wherein said active pharmaceutical ingredient is rapamycin or a rapamycin analog; introducing the reaction product composition into a first column of a chromatography system; directing a first portion of a first elutant from the first column to waste, said first portion having more impurity than active pharmaceutical ingredient; directing a second portion of the first elutant from the first column into a second column, said second portion having more active pharmaceutical ingredient than impurity; collecting factions of a second elutant from the second column that include the active pharmaceutical ingredient; and concentrating the said collected fractions to obtain a purity of the active pharmaceutical ingredient greater than 98% and with less than or about 0.95% being first and second major impurities.

  一种用于纯化足以用于人体的活性药物成分的方法，包括：获取含有所述活性药物成分和杂质的反应产物组成物，其中所述活性药物成分为雷帕霉素或雷帕霉素类似物；将反应产物组成物引入色谱系统的第一柱；将第一柱的第一洗脱剂的第一部分排放到废物中，所述第一部分中的杂质比活性药物成分更多；将第一柱的第一洗脱剂的第二部分引导到第二柱中，所述第二部分中的活性药物成分比杂质更多；收集第二柱的第二洗脱剂的分数，其中包括活性药物成分；浓缩所述收集的分数以获得纯度大于98％的活性药物成分，其中第一和第二主要杂质少于或约为0.95％。